(4,5-diamino-1-cyano-7-methoxy-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-2-ylidene)malononitrile | 1013918-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4,5-diamino-1-cyano-7-methoxy-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4,5-Diamino-1-cyano-7-methoxy-1,10b-dihydrochromeno[3,4-c]pyridin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1013918-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 332.321
• InChiKey: LQYWOMRXRQHNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到(4,5-diamino-1-cyano-7-methoxy-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  连续 Knoevenagel-Michael 反应无催化剂合成 2-氨基-4H-色烯及其在肿瘤细胞中的生物活性评价

  摘要：

  这项工作的重点是研究通过 Knoevenagel-Michael 顺序反应从水杨醛和丙二腈无催化剂合成 2-氨基-4H-色烯的溶剂。在回流条件下使用乙醇导致在短反应时间（60-300 分钟）内以高分离产率（75-93%）产生多种 2-氨基-4H-色烯 5(ag)。值得注意的是，首次合成了四种新化合物2-氨基-4H-色烯5(b,d,e,g)。对最有希望的针对细胞系 H-116 和 K-562 的分子（5b、5e 和 5f）进行了虚拟筛选，其中 5e 表现出最具潜力的抗肿瘤活性。体外测定验证了 5e 分子所表现出的高潜力，证实了计算机研究结果。分子对接分析表明 5e 分子可能的作用机制涉及抑制突变型 T315l Abl 蛋白。Bcr-Abl 激酶结构域的突变通常会导致慢性粒细胞白血病患者对伊马替尼治疗产生耐药性。这项研究代表了对该类化合物生物活性的首次研究，为开发新型抗肿瘤药物提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03131-w

文献信息

• The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença

  DOI：10.1021/jo702552f

  日期：2008.3.1

  The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
• An efficient condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Haoran Wang、Chunyu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ra10565j

  日期：——

  The present work illustrates the condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation. The reaction obtains two different products by a delicate control of the substrate molar ratio and reaction time. This protocol has the advantages of high yield, short reaction time and environmental friendliness.

  本工作说明了在微波辐射下脂肪酶催化的取代水杨醛和丙二腈的缩合反应。通过精细控制底物摩尔比和反应时间，该反应获得两种不同的产物。该方案具有产率高，反应时间短和环境友好的优点。