(4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylamine | 418759-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylamine
• CAS: 418759-83-8
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₅Si
• 分子量: 549.783
• InChiKey: SWMMZDRYQPKKFN-UOCPRXARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylamine 在 triethylamine trihydrofluoride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing Fapy·dG (<i>N</i>⁶-(2-Deoxy-α,β-<scp>d</scp>-erythropentofuranosyl)-2,6-diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine) Using a 5‘-Dimethoxytrityl Dinucleotide Phosphoramidite
  作者：Yu Lin Jiang、Carissa J. Wiederholt、Jennifer N. Patro、Kazuhiro Haraguchi、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo048253o

  日期：2005.1.1

  phosphoramidites. An improved method for synthesizing oligonucleotides containing Fapy·dG, which does not require reverse phosphoramidites, is described. Fapy·dG containing dinucleotide phosphoramidites containing 5‘-thymidine (11a) or 5‘-deoxycytidine (15) are prepared and employed in oligonucleotide synthesis. Oligonucleotide purity is assayed using the DNA repair enzyme formamidopyrimidine DNA glycosylase

  Fapy·dG（N 6-（2-脱氧-α，β- d-赤型呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶）是一种由多种DNA破坏剂产生的修饰的嘌呤病变，显示出令人感兴趣的生化特性。先前的用于合成包含Fapy·dG的寡核苷酸的方法使用了反向二核苷酸亚磷酰胺，这也需要合成适当的反向亚磷酰胺。描述了一种合成不需要Fapy·dG的寡核苷酸的改进方法，该方法不需要反向亚磷酰胺。含有Fapy·dG的含有5'-胸苷（11a）或5'-脱氧胞苷（15制备）并将其用于寡核苷酸合成中。使用DNA修复酶甲酰嘧啶DNA糖基化酶和ESI-MS测定寡核苷酸的纯度。