The regiochemistry observed upon arylation of ambident carbanions by phenyl radicals can be readily explained by consideration of the site of greatest basicity. Thus 1,3-diphenylindenyl anion is arylated to give predominantly 1,1,3-triphenylindene despite the presumed greater stability of the intermediate leading to 1,2,3-triphenyl indene, that is, the 1,2,3-triphenylisoindene radical anion. This explanation
考虑到最大的碱性位点,可以很容易地解释由苯基自由基芳构化碳负离子芳基化时所观察到的区域
化学。因此,尽管推测产生1,2,3-三苯
茚基的中间体,即1,2,3-三苯基异
茚基的中间体的稳定性更高,但1,3-二苯基
茚基阴离子芳基化主要生成1,1,3-三苯基
茚基负离子。这种解释也可能解释了硝基碳负离子的C-烷基化而不是O-烷基化的原因,以及烯醇盐的S RN 1芳基化过程中不存在O-芳基化作用。其他碳负离子缺乏反应性是基于热力学的理由。