2β-chloro-3α-hydroxy-5α-cholestane | 14287-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-chloro-3α-hydroxy-5α-cholestane
• 英文别名: 2β-Chlor-5α-cholestan-3α-ol；(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14287-32-2
• 化学式: C₂₇H₄₇ClO
• 分子量: 423.123
• InChiKey: AYPGHZQEVMDYME-KGCFQABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-chloro-3α-hydroxy-5α-cholestane 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2α,3β-dichloro-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  邻居参与的一些构象方面

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004284
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-epoxy-5α-cholestane 在 polystyryldiphenylphosphine-Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2β-chloro-3α-hydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Use of Polymeric Phosphine-Halogen Complexes in the Conversion of Epoxides to Halohydrins

  摘要：

  聚苯乙烯基二苯基膦-卤素络合物是在温和和非酸性条件下将环氧化物转化为卤代醇的便利试剂。该方法仅需要过滤和蒸发过程来分离产物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31689

文献信息

• A new general synthesis of halohydrins
  作者：Giovanni Palumbo、Carla Ferreri、Romualdo Caputo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81642-1

  日期：1983.1

  A new synthetic method has been devised for the rapid conversion of epoxides to chloro-, bromo- and iodo-hydrins in quantitative yield, under mild conditions and in the absence of protic acids.

  已经设计出一种新的合成方法，用于在温和条件下且没有质子酸的情况下，以定量收率将环氧化物快速转化为氯代，溴代和碘代醇。
• Structure and biological activity of steroids. Part I. The hydrogen-bonding properties of halogenohydrins in the t-butylcyclohexane and steroid series
  作者：Anne B. Devine、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39660001902

  日期：——

  Following on the discovery of the importance of 17α-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxyprogesterone in the control of ovulation in sheep, a study has been made of the hydrogen-bonding properties of the 9α-halogeno-11β-hydroxyprogesterones and model compounds in the 5α-cholestane and t-butylcyclohexane series by use of infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, with a view to discovering if increase

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。
• Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride
  作者：Jacques Muzart、Abdelkhalek Riahi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80158-t

  日期：1992.7

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.
• Loreto, M. Antonietta; Pellacani, Lucio; Tardella, Paolo A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 287 - 294
  作者：Loreto, M. Antonietta、Pellacani, Lucio、Tardella, Paolo A.

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth(III) salts mediated regioselective ring opening of epoxides: an easy route to halohydrins and β-hydroxy nitrates
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.054

  日期：2007.9

  The ring opening of various epoxides was achieved under mild conditions using bismuth(III) salts. Halohydrins and beta-hydroxy nitrates were efficiently obtained from the corresponding 5 alpha,6 alpha-, 2 alpha,3 alpha-, and 5 beta,6 beta-epoxysteroid using BiCl3, BiBr3 or Bi(NO3)(3) center dot 5H2O. Considerations about the probable reaction mechanism are provided. 2D homo- and heteronuclear correlation NMR spectroscopic techniques were used to unequivocally demonstrate the trans-diaxial nature of the epoxide ring opening. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.