methyl 2,3,4-trideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-S-(2-benzothiazolyl)-2-thio-α-D-threo-hex-3-enopyranoside | 124944-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-S-(2-benzothiazolyl)-2-thio-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,6S)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 124944-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃S₂Si
• 分子量: 423.673
• InChiKey: NHHLJFHWDQSNKN-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 methyl 2,3,4-trideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-S-(2-benzothiazolyl)-2-thio-α-D-threo-hex-3-enopyranoside 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-4-C-phenyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling reactions of 2-(allyloxy(thio))benzothiazoles with organocopper reagents in dihydropyranoid systems. Mechanistic implications of the substrate and the reagent: regio- and stereocontrolled access to branched-chain sugars.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00042a041
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-S-(2-benzothiazolyl)-2-thio-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereochemistry of cross coupling of organocopper reagents with allyl ethers: effect of the leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a012

文献信息

• VALVERDE, SERAFIN;BERNABE, MANUEL;GARCIA-OCHOA, SILVESTRE;GOMEZ, ANA M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2294-2298
  作者：VALVERDE, SERAFIN、BERNABE, MANUEL、GARCIA-OCHOA, SILVESTRE、GOMEZ, ANA M.

  DOI：——

  日期：——
• Cross coupling reactions of 2-(allyloxy(thio))benzothiazoles with organocopper reagents in dihydropyranoid systems. Mechanistic implications of the substrate and the reagent: regio- and stereocontrolled access to branched-chain sugars.
  作者：Serafin Valverde、Manuel Bernabe、Ana M. Gomez、Pilar Puebla

  DOI：10.1021/jo00042a041

  日期：1992.7
• Regio- and stereochemistry of cross coupling of organocopper reagents with allyl ethers: effect of the leaving group
  作者：Serafin Valverde、Manuel Bernabe、Silvestre Garcia-Ochoa、Ana M. Gomez

  DOI：10.1021/jo00295a012

  日期：1990.4