(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol | 700367-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 700367-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: WLXLSPRCJZPQBG-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代酰胺的全合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成海洋天然产物halliclamide 1的立体选择方法。我们合成的显着特征包括MacMillan交叉羟醛，Mitsunobu转化，Yamaguchi-Hirao烷基化，Steglich酯化和大内酰胺化反应以及Corey-Fuchs方案作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob01775d
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代酰胺的全合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成海洋天然产物halliclamide 1的立体选择方法。我们合成的显着特征包括MacMillan交叉羟醛，Mitsunobu转化，Yamaguchi-Hirao烷基化，Steglich酯化和大内酰胺化反应以及Corey-Fuchs方案作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob01775d

文献信息

• An Unprecedented Silver Salt Effect Switches the Facial Selectivity in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yufan Liang、Lin Wang、Rong Zhu、Lujiang Deng、Yunfang Yang、Junmin Quan、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/adsc.201000420

  日期：2010.10.4

  Silver hexafluroantimonate was identified as a highly efficient agent to reverse the facial selectivity of the titanium chloride-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR), and this unprecedented reaction provides a concise, diastereoselective synthesis of δ-hydroxy-α,γ-dimethyl-α,β-unsaturated carbonyl units from readily available chiral vinylketene silyl N,O-acetal 6 and ethyl glyoxylate

  六氟锑酸银被认为是逆转氯化钛介导的乙烯基MukaiyaMA aldol反应（VMAR）的面部选择性的高效试剂，并且这种空前的反应提供了δ-羟基-α，γ-二甲基-α的简洁，非对映选择性的合成，β-不饱和羰基单元容易获得的手性乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛6和乙醛酸乙酯8。
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：D. R. Williams、Sing Yuen Sit

  DOI：10.1021/ja00322a035

  日期：1984.5
• HANESSIAN, STEPHEN;COOKE, NIGEL G.;DEHOFF, BRAD;SAKITO, YOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5276-5290
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、COOKE, NIGEL G.、DEHOFF, BRAD、SAKITO, YOJI

  DOI：——

  日期：——