N-[((5S)-3-{4-[(1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-3-fluorophenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide | 777089-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[((5S)-3-{4-[(1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-3-fluorophenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide
• CAS: 777089-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 333.363
• InChiKey: FLYUCDIBLFSOPS-YYWXWVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[((5S)-3-{4-[(1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-3-fluorophenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{(S)-3-[4-((1S,5R,6S)-3-Cyano-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。第2部分：氧杂-，氮杂-和噻二环[3.1.0]己基苯基恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[((5S)-3-{4-[(1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-3-fluorophenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。第2部分：氧杂-，氮杂-和噻二环[3.1.0]己基苯基恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.093

文献信息

• ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL- OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：Renslo Adam

  公开号：US20080090884A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides certain [3.1.0]bicyclic oxazolidinone derivatives of Formula I I or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了某些[3.1.0]双环氧唑啉衍生物II式或其药学上可接受的盐或前药，它们是抗菌剂，包括含有它们的制药组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiabicyclo[3.1.0]hexane Heterocycles from a Common Synthetic Intermediate
  作者：Adam R. Renslo、Hongwu Gao、Priyadarshini Jaishankar、Revathy Venkatachalam、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/ol050730h

  日期：2005.6.1

  An efficient and stereospecific approach to the synthesis of structurally constrained aza-, oxa-, and thiabicyclo[3.1.0]hexane heterocycles has been achieved through application of the intramolecular cyclopropanation reaction of diazoacetates. The various constrained heterocycles (X = N, O, or S) are conveniently prepared from a common diol intermediate accessible from readily available cinnamyl alcohols. Application of the methodology to the synthesis of conformationally constrained oxazolidinone antibacterials is also discussed.
• US7279494B2
  申请人：——

  公开号：US7279494B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• Conformational constraint in oxazolidinone antibacterials. Part 2: Synthesis and structure–activity studies of oxa-, aza-, and thiabicyclo[3.1.0]hexylphenyl oxazolidinones
  作者：Adam R. Renslo、Hongwu Gao、Priyadarshini Jaishankar、Revathy Venkatachalam、Marcela Gómez、Johanne Blais、Michael Huband、J.V.N. Vara Prasad、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.093

  日期：2006.3

  A new class of oxazolidinone antibacterials incorporating oxygen-, nitrogen-, or sulfur-containing heterobicyclic C-rings is described. The in vitro potency and in vivo efficacy of these conformationally constrained oxazolidinone analogs are discussed.

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。