tetraethyl 2-{(1'S)-[2-oxo-(5'S)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate | 1043865-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-{(1'S)-[2-oxo-(5'S)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: (2S,4S)-2-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-4-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1043865-43-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇P₂
• 分子量: 474.471
• InChiKey: LBSNUDLZPUNTPX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tetraethyl 2-{(1'R)-[2-oxo-(5'S)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate 、 tetraethyl 2-{(1'R)-[2-oxo-(5'R)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate 、 tetraethyl 2-{(1'S)-[2-oxo-(5'S)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate 、 tetraethyl 2-{(1'S)-[2-oxo-(5'R)-phenyl]-cyclohexyl}-ethyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  偕二膦酸盐的合成通过环酮和4-哌啶酮的对映选择性organocatalyzed Michael加成†

  摘要：

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob06473h

文献信息

• Enamine Catalysis in the Synthesis of Chiral Structural Analogues ofgem-Bisphosphonates Known To Be Biologically Active
  作者：Maria Teresa Barros、Ana Maria Faísca Phillips

  DOI：10.1002/ejoc.200800170

  日期：2008.5

  The synthesis of chiral γ-keto bisphosphonates is described. Michael addition of cyclic ketones to vinyl gem-bisphosphonate catalyzed by 0.1 mol equiv. (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinyl)pyrrolidine and benzoic acid gave the products in yields of up to 86 %, dr (cis/trans) > 1:99 and ee of up to 99 %. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了手性 γ-酮双膦酸盐的合成。由 0.1 mol 当量催化的环酮与乙烯基双膦酸盐的迈克尔加成。(S)-(+)-1-(2-吡咯烷基)吡咯烷和苯甲酸以高达86%的产率、dr (cis/trans) > 1:99和高达99%的ee得到产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of geminal bisphosphonates via organocatalyzed enantioselective Michael additions of cyclic ketones and 4-piperidones
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1039/c1ob06473h

  日期：——

  A Michael addition reaction of cyclic ketones and piperidones to a vinyl phosphonate is described. The reaction, catalyzed by chiral diamines, produced geminal γ-oxobisphosphonates in high yields (up to 92%) and very high ees (up to >99%). Disubstituted ketones gave drs of up to 8 : 92. The synthesis and characterization of several new compounds with potential biological activity is described.

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。