3-chloro-3-chlorosulfenyl-2,2-dimethylthiochroman-4-one | 154385-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-chloro-3-chlorosulfenyl-2,2-dimethylthiochroman-4-one
• 英文别名: (3-Chloro-2,2-dimethyl-4-oxothiochromen-3-yl) thiohypochlorite
• CAS: 154385-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂OS₂
• 分子量: 293.238
• InChiKey: WEUHMSAAEYDJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-chlorosulfenyl-2,2-dimethylthiochroman-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-methylethylidene)-1-benzothiophen-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自thiochroman-4-ones的亚磺酰胺的环收缩

  摘要：

  噻苯并吡喃-4-酮和苯并吡喃-4-酮与过量的亚硫酰氯反应生成α-氯亚磺酰氯（2），当用仲胺处理时，形成亚磺酰胺（3）。水解时，（3）发生环收缩，得到苯并[ b ]噻吩-3-酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80797-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到3-chloro-3-chlorosulfenyl-2,2-dimethylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自thiochroman-4-ones的亚磺酰胺的环收缩

  摘要：

  噻苯并吡喃-4-酮和苯并吡喃-4-酮与过量的亚硫酰氯反应生成α-氯亚磺酰氯（2），当用仲胺处理时，形成亚磺酰胺（3）。水解时，（3）发生环收缩，得到苯并[ b ]噻吩-3-酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80797-3

文献信息

• Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Kanjia Magan, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 827-834
  作者：Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Kanjia Magan

  DOI：——

  日期：——
• Ring contraction of sulfenamides derived from thiochroman-4-ones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80797-3

  日期：1994.1

  chroman-4-ones react with an excess of thionyl chloride to give the α-chlorosulfenyl chlorides (2) which form sulfenamides (3) when treated with secondary amines. On hydrolysis, (3) undergo a ring contraction to give benzo[b]thiophen-3-ones (4).

  噻苯并吡喃-4-酮和苯并吡喃-4-酮与过量的亚硫酰氯反应生成α-氯亚磺酰氯（2），当用仲胺处理时，形成亚磺酰胺（3）。水解时，（3）发生环收缩，得到苯并[ b ]噻吩-3-酮（4）。