(2R,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxypentan-1-ol | 86462-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxypentan-1-ol
• 英文别名: ((2R,3S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2R,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 86462-76-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: RJUGJIONSZNVRL-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxypentan-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n

文献信息

• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。
• Enantioselective routes toward 1β-methylcarbapenems from chiral aziridines
  作者：David Tanner、Hua Ming He

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89856-2

  日期：1992.1

  This paper describes two enantioselective aziridine-based routes toward 1β-methylthienamycin, 2, and related carbapenems, the key steps being completely regioselective ring-opening reactions of the chiral aziridines 7 and 10 with AlMe3.

  本文描述了两种基于对映体选择性氮丙啶的途径，向1β-甲基噻吩霉素2和相关的碳青霉烯类化合物，关键步骤是手性氮丙啶7和10与AlMe 3的完全区域选择性开环反应。
• Regioselective Titanium-mediated Ring Openings of 2,3-Epoxy Alcohols with Dialkylamine Hydrohalides
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1989.357

  日期：1989.2

  Titanium-mediated ring openings of 2,3-epoxy-l-ols at the 3-position have been performed more efficiently with use of dialkylamine hydrohalides as sources of halide nucleophiles.

  通过使用二烷基胺氢卤化物作为卤化物亲核试剂的来源，钛介导的 2,3-环氧-1-醇在 3-位开环已更有效地进行。
• Total Synthesis of (-)-Dactylynes
  作者：Akio Murai、Lian-xun Gao

  DOI：10.3987/com-95-s84

  日期：——