4,5-dibromo-α-phenyl-3-thiophenemethanol | 98215-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-dibromo-α-phenyl-3-thiophenemethanol
• 英文别名: (4,5-Dibromothiophen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 98215-95-3
• 化学式: C₁₁H₈Br₂OS
• 分子量: 348.058
• InChiKey: PIDNWIJJOJZYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-α-phenyl-3-thiophenemethanol 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-2-thienyl phenyl ketone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-benzoylthiophene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-α-phenyl-3-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping of Transient Thienyllithiums Generated by Deprotonation of 2,3- or 2,5-Dibromothiophene in a Flow Microreactor
  作者：Kentaro Okano、Yoshiki Yamane、Aiichiro Nagaki、Atsunori Mori

  DOI：10.1055/s-0040-1706479

  日期：2020.12

  Selective trapping of (4,5-dibromo-2-thienyl)lithium, known to undergo halogen dance, was achieved in a flow microreactor. This transient thienyllithium, generated by mixing 2,3-dibromothiophene and lithium diisopropylamide at –78 °C for 1.6 seconds, reacted with benzaldehyde. The reaction system is also applicable to other carbonyl compounds to afford the corresponding adducts in good yields. Moreover

  （4,5-二溴-2-噻吩基）锂的选择性捕获，已知会发生卤素舞蹈，是在流动微反应器中实现的。这种瞬态噻吩基锂是通过在 –78 °C 下将 2,3-二溴噻吩和二异丙基氨基锂混合 1.6 秒而生成的，它与苯甲醛反应。该反应体系也适用于其他羰基化合物，以良好的收率得到相应的加合物。此外，既定条件允许 2,5-二溴噻吩转化为两种结构异构体的混合物。对比结果根据反应途径进行讨论。
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Clephane, Janette、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——