(1S,6R)-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-3,7-dicarbonitrile | 118428-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,6R)-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-3,7-dicarbonitrile
• CAS: 118428-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: USIRZHXLMSSLIE-ZVNPMWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E,7Z)-4-methoxycycloocta-1,3,7-triene-1,5-dicarbonitrile 生成 (1S,6R)-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AL-JALAL, NADER;GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1449-1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocycloaddition of ethenes to cyanoanisoles
  作者：Nader Al-Jalal、Andrew Gilbert、Peter Heath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85924-x

  日期：1988.1

  The photoreactions of 2-,3-, and 4-cyanoanisole with cis cyclo-octene, ethyl vinyl ether and acrylonitrile have been investigated. Additions of the cyclo-alkene reflect control of the reaction by the methoxy group to give predominantly meta cycloadducts by 2,6-attack. In contrast these arenes and ethyl vinyl ether undergo ortho cycloaddition which in the case of the product from the 2-arene isomer

  研究了2-，3-和4-氰基茴香醚与顺式环辛烯，乙基乙烯基醚和丙烯腈的光反应。环烯烃的添加反映了通过甲氧基对反应的控制，从而通过2，6-攻击主要得到间位环加合物。相比之下，这些芳烃和乙基乙烯基醚会经历邻环加成反应，在使用2-芳烃异构体的情况下，可以方便地高收率地合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯（23） 。丙烯腈与2-和3-氰基茴香醚的反应缓慢且非选择性，但由4-异构体形成邻位环加合物，该4-异构体还与丙烯腈和苄腈的氰基进行新的光加成，生成氮杂环辛酸酯。