2,5-dihydrobenzo[b]oxepine | 76402-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,5-dihydrobenzo[b]oxepine
• 英文别名: 2,5-Dihydrobenzo-[b]oxepin；2,5-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 76402-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD10688521
• 分子量: 146.189
• InChiKey: RJCHLKZWCLIACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2,5-dihydrobenzo[b]oxepine 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的二甲苯衍生物与芳族酮的不对称氢芳基化反应：2-芳基苯并二氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性膦配合物，实现了2 H-色烯与芳族酮的催化不对称氢芳基化反应。该反应通过烯烃异构化进行，然后进行对映体选择性氢芳基化，从而以高收率和高对映体选择性得到2-芳基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801664
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯基烯丙基醚 在 BF₄^(1-)*C₇₄H₁₃₄Cl₅P₄Ru₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,5-dihydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  氯桥联二核钌卡宾配合物的合成，结构与催化研究

  摘要：

  碳化钌络合物RuCl 2（C :)（PCy 3）2与[H（Et 2 O）x ] + [BF 4 ] -的摩尔比为1：2的反应生成了两核钌卡宾络合物{[RuCl（CHPCy 3）（PCy 3）] 2（μ-Cl）3 } + ·[BF 4 ] -（8）为黄绿色结晶固体，经8与LiBr的配位体交换反应，溴化钌卡宾络合物{[RuBr（CHPCy 3）（PCy3）] 2（μ-Cl）3 } + ·[BF 4 ] -（9）为结晶固体，催化研究表明8和9均为未取代的末端二烯闭环易位的选择性催化剂。更重要地，当在高温（137℃）下使用8或9作为催化剂时，未观察到异构化的副产物，表明8和9均为闭环易位反应的化学选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.009

文献信息

• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。
• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• Co-catalyst dependent cycloisomerization or ring closing metathesis of α,ω-dienes catalyzed by arene ruthenium complex with side-arm alcohol
  作者：Yoshiharu Miyaki、Takafumi Onishi、Sensuke Ogoshi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00583-0

  日期：2000.12

  Cycloisomerization and ring closing metathesis of some α,ω-dienes were catalyzed by a cationic arene ruthenium chelate complex [Ruη6:η1-Ph(CH2)3OH}(PCy3)Cl]BF4 (1a) in the presence of triethylamine and phenylacetylene, respectively, as co-catalysts. Analogous catalyst systems employing arene ruthenium cations without the side arm alcohol functional group showed lower efficiencies.

  一些α，ω二烯的环异构和闭环复分解，通过阳离子芳烃钌螯合物配合物催化的[Ru η 6：η 1 -Ph（CH 2）3 OH}（PCY 3）CL] BF 4（1A）在三乙胺和苯乙炔分别作为助催化剂的存在。使用没有侧臂醇官能团的芳烃钌阳离子的类似催化剂体系显示出较低的效率。
• Novel lincomycin derivatives possessing antimicrobial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050043248A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并且可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也被披露。