氨甲酸,(2-萘基磺酰)-,甲基酯 | 127528-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 氨甲酸,(2-萘基磺酰)-,甲基酯
• 英文名称: methyl (naphthalen-2-ylsulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-naphthalen-2-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 127528-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: WQQBRGMTTVBVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,(2-萘基磺酰)-,甲基酯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N'-((3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)((naphthalen-2-ylsulfonyl)imino)methyl)-carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-磺酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 氨甲酸,(2-萘基磺酰)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504

文献信息

• Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Novel 3,4-Diarylpyrazolines as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Hein K. A. C. Coolen、Herman H. van Stuivenberg、Jessica A. R. Dijksman、Arnoud H. J. Herremans、Eric Ronken、Hiskias G. Keizer、Koos Tipker、Andrew C. McCreary、Willem Veerman、Henri C. Wals、Bob Stork、Peter C. Verveer、Arnold P. den Hartog、Natasja M. J. de Jong、Tiny J. P. Adolfs、Jan Hoogendoorn、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm031019q

  日期：2004.1.1

  novel 3,4-diarylpyrazolines was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The 3,4-diarylpyrazolines elicited potent in vitro CB(1) antagonistic activities and in general exhibited high CB(1) vs CB(2) receptor subtype selectivities. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities after oral dosing in both a CB agonist-induced blood pressure

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，
• 10.3390/molecules29133036
  作者：Kundu, Biswajit、Dvorácskó, Szabolcs、Basu, Abhishek、Pommerolle, Lenny、Kim, Kyu Ah、Wood, Casey M.、Gibbs, Eve、Behee, Madeline、Tarasova, Nadya I.、Cinar, Resat、Iyer, Malliga R.

  DOI：10.3390/molecules29133036

  日期：——

  sulfonyl urea derivatives for their potential to inhibit sEH. These compounds underwent extensive in vitro investigation, revealing their potency against human and mouse sEH, with 4f showing the most promising sEH inhibitory potential. When subjected to lipopolysaccharide (LPS)-induced acute lung injury (ALI) in studies in mice, compound 4f manifested promising anti-inflammatory efficacy. We investigated

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Non-Brain-Penetrant, Hybrid Cannabinoid CB₁R Inverse Agonist/Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) Inhibitors for the Treatment of Liver Fibrosis
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Alexis Katz、Michael Gao、Katalin Erdelyi、Tony Jourdan、Nathan J. Coffey、Pal Pacher、George Kunos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01504

  日期：2017.2.9

  We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel dual-target compounds with antagonist/inverse agonist activity at cannabinoid receptor type 1 (CB1R) and inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase (iNOS). A series of 3,4-diarylpyrazolinecarboximidamides were synthesized and evaluated in CB1 receptor (CB1R) binding assays and iNOS activity assays. The novel compounds

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。