6,6-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid | 211183-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 211183-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: WGKMCFXEKXUDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7,7-Dimethyl-6,8-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone

  摘要：

  研究了两种合成方法，以合成模型 angucyclinones。第一种是 Diels-Alder/Friedel-Crafts 策略，其中 乙炔二羧酸二甲酯与 3-乙烯基-5,5-二甲基-2-丙酮之间形成的 Diels-Alder 加合物。 3-乙烯基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的 Diels-Alder 加合物转化为 6,6-二甲基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1,2-二羧酸酐、 然后与苯发生弗里德尔-卡夫斯反应。 在酸催化下，Friedel-Crafts 反应产物环化生成了 3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮(3) (3) ，收率较低。与(3)相关的 Angucyclinones 由芳香族化合物生成（总收率为 40-50%）。 的加合物发生芳香化反应而形成（总收率为 40-50%）。 之间的加合物发生芳香化反应，生成与 (3) 相关的 Angucyclinones（总收率为 40-50%）。 3-[(E)-2-methoxyethenyl]- 5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的加合物进行芳香化反应（这种二烯酮通过 Diels-Alder 反应生成加合物，加合物分解为 3,3,8,8-四甲基-3,4,7,8-四氢蒽-1,6(2H,5H)-二酮）。 当取代的 1,4-萘醌不对称时，三乙酸硼 三乙酸硼辅助的 Diels-Alder 反应会产生单一的区域异构体（例如，X 射线 研究表明 8-羟基-3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮 是 5-羟基-1,4-萘醌的产物）。X 射线结构研究 对上述反应中的 Diels-Alder 加合物进行的 X 射线结构研究证实了 内环化反应。

  DOI：

  10.1071/c97151
• 作为产物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 6,6-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone

  摘要：

  研究了两种合成方法，以合成模型 angucyclinones。第一种是 Diels-Alder/Friedel-Crafts 策略，其中 乙炔二羧酸二甲酯与 3-乙烯基-5,5-二甲基-2-丙酮之间形成的 Diels-Alder 加合物。 3-乙烯基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的 Diels-Alder 加合物转化为 6,6-二甲基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1,2-二羧酸酐、 然后与苯发生弗里德尔-卡夫斯反应。 在酸催化下，Friedel-Crafts 反应产物环化生成了 3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮(3) (3) ，收率较低。与(3)相关的 Angucyclinones 由芳香族化合物生成（总收率为 40-50%）。 的加合物发生芳香化反应而形成（总收率为 40-50%）。 之间的加合物发生芳香化反应，生成与 (3) 相关的 Angucyclinones（总收率为 40-50%）。 3-[(E)-2-methoxyethenyl]- 5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的加合物进行芳香化反应（这种二烯酮通过 Diels-Alder 反应生成加合物，加合物分解为 3,3,8,8-四甲基-3,4,7,8-四氢蒽-1,6(2H,5H)-二酮）。 当取代的 1,4-萘醌不对称时，三乙酸硼 三乙酸硼辅助的 Diels-Alder 反应会产生单一的区域异构体（例如，X 射线 研究表明 8-羟基-3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮 是 5-羟基-1,4-萘醌的产物）。X 射线结构研究 对上述反应中的 Diels-Alder 加合物进行的 X 射线结构研究证实了 内环化反应。

  DOI：

  10.1071/c97151

文献信息

• Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone
  作者：Tomas Rozek、Wit Janowski、John M. Hevko、Edward R. T. Tiekink、Suresh Dua、David J. M. Stone、John H. Bowie

  DOI：10.1071/c97151

  日期：——

  Two synthetic approaches have been investigated for the syntheses of model angucyclinones related to ochromycinone. The first involves a Diels–Alder/Friedel–Crafts strategy in which the Diels–Alder adduct formed between dimethyl acetylenedicarboxylate and 3-ethenyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1- one was converted into 6,6-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic anhydride, which was then reacted with benzene in a Friedel–Crafts reaction. Acid-catalysed cyclization of the Friedel–Crafts products gave 3,3-dimethyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione (3) in poor yield. Angucyclinones related to (3) are formed (in 40–50% overall yield) by aromatization of the adduct formed between the appropriate 1,4-naphthoquinone and 3-[(E)-2-methoxyethenyl]- 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one (this dienone reacts with itself by a Diels–Alder process to yield an adduct which decomposes to 3,3,8,8-tetramethyl-3,4,7,8-tetrahydroanthracene-1,6(2H,5H)-dione). When the substituted 1,4-naphthoquinone is unsymmetrical, a boron triacetate assisted Diels–Alder reaction gives a single regioisomer (e.g. X-ray investigations indicate that 8-hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione is the product from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone). An X-ray structural study of the Diels–Alder adduct in the above reaction confirms the operation of an endo cyclization.

  研究了两种合成方法，以合成模型 angucyclinones。第一种是 Diels-Alder/Friedel-Crafts 策略，其中 乙炔二羧酸二甲酯与 3-乙烯基-5,5-二甲基-2-丙酮之间形成的 Diels-Alder 加合物。 3-乙烯基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的 Diels-Alder 加合物转化为 6,6-二甲基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1,2-二羧酸酐、 然后与苯发生弗里德尔-卡夫斯反应。 在酸催化下，Friedel-Crafts 反应产物环化生成了 3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮(3) (3) ，收率较低。与(3)相关的 Angucyclinones 由芳香族化合物生成（总收率为 40-50%）。 的加合物发生芳香化反应而形成（总收率为 40-50%）。 之间的加合物发生芳香化反应，生成与 (3) 相关的 Angucyclinones（总收率为 40-50%）。 3-[(E)-2-methoxyethenyl]- 5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮之间形成的加合物进行芳香化反应（这种二烯酮通过 Diels-Alder 反应生成加合物，加合物分解为 3,3,8,8-四甲基-3,4,7,8-四氢蒽-1,6(2H,5H)-二酮）。 当取代的 1,4-萘醌不对称时，三乙酸硼 三乙酸硼辅助的 Diels-Alder 反应会产生单一的区域异构体（例如，X 射线 研究表明 8-羟基-3,3-二甲基-3,4-二氢苯并[a]蒽-1,7,12(2H)-三酮 是 5-羟基-1,4-萘醌的产物）。X 射线结构研究 对上述反应中的 Diels-Alder 加合物进行的 X 射线结构研究证实了 内环化反应。