1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol | 694527-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 694527-39-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: MNVMTRRSOOOSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol 在 三乙基硼 、 仲丁基锂 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦酰基自由基加成烯醇醚。环醚的立体选择性合成

  摘要：

  在自由基引发剂的存在下，将亚磷酸二乙酯或亚乙基硫代磷酸二乙酯加到烯醇醚中，导致在温和条件下分别进行有机膦酸酯或硫代膦酸酯衍生物的区域选择性合成。该方法可用于在带有不饱和侧链的乙烯基醚环化时，取代的四氢呋喃和四氢吡喃的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.173
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  膦酰基自由基加成烯醇醚。环醚的立体选择性合成

  摘要：

  在自由基引发剂的存在下，将亚磷酸二乙酯或亚乙基硫代磷酸二乙酯加到烯醇醚中，导致在温和条件下分别进行有机膦酸酯或硫代膦酸酯衍生物的区域选择性合成。该方法可用于在带有不饱和侧链的乙烯基醚环化时，取代的四氢呋喃和四氢吡喃的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.173

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。
• Bimetallic Reagents of Silicon: One-Pot Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by a Double Sakurai–Hosomi Reaction
  作者：Tarun K. Sarkar、Sk. Anwarul Haque、Arindrajit Basak

  DOI：10.1002/anie.200353184

  日期：2004.3.5