(S)-4-(1-methylheptyl)oxy-4'-hydroxyazobenzene | 850903-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (S)-4-(1-methylheptyl)oxy-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 850903-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: OUZVDCDSPDJXKU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-methylheptyl)oxy-4'-hydroxyazobenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-methylheptyloxy-4'-(6''-methacryloylxyhexyl-1''-oxy)-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  与立构中心绝对构型无关的可切换相螺旋：手性液晶聚合物中军士和士兵之间的反常感应

  摘要：

  控制手性液晶（LC）聚合物中的第二相非常重要，因为它将分子信息传递和放大到宏观性质。然而，液晶相的手性超结构完全由母体手性源的固有构型决定。在这里，我们报告了通过普通手性“军士”单元和各种非手性“士兵”单元之间的非传统命令来切换异核结构的超分子手性。对于具有介晶和非介晶士兵单元的共聚物组装体，观察到中士和士兵之间不同的手性诱导途径，证明了独立于立构中心绝对构型的螺旋相的形成。在存在非介晶士兵单位的情况下，观察到非晶相中的经典 SaS（军士和士兵）效应；而在完整的LC系统中，中士的双向命令被激活以响应相变。同时，成功获得了包括球形胶束、蠕虫、纳米线、纺锤体、蝌蚪、各向异性椭圆囊泡和各向同性球形囊泡在内的全谱形态相图。以前很少从手性聚合物系统中获得此类纺锤体、蝌蚪和各向异性椭圆囊泡。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02999
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-(1-methylheptyl)oxy-4'-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  控制双相液晶聚合物中的多重手性反转

  摘要：

  偶氮双相液晶 (LC) 聚合物的多重手性反转首次通过尾长改性和聚合度 (DP) 变化原位实现。无定形到 LC 的相变和双相 LC 互变允许三种堆叠模式的转录，从而控制超分子手性的动态逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202109084

文献信息

• Bistable mesomorphism and supramolecular stereomutation in chiral liquid crystal azopolymers
  作者：Jesús del Barrio、Rosa M. Tejedor、Luiz S. Chinelatto、Carlos Sánchez、Milagros Piñol、Luis Oriol

  DOI：10.1039/b901384a

  日期：——

  A series of side-chain liquid crystal polymers based on an azobenzene mesogenic unit bearing a terminal chiral chain has been synthesized. The thermal and mesomorphic properties of the homo- and copolymers have been investigated by polarizing optical microscopy, DSC and X-ray diffraction. Polymers having a chiral methylheptyloxy terminal chain (P8S and P8R) exhibit surprising mesomorphic behavior, which depends on the thermal history of the sample. The influence of the molecular chirality and thermal history on the supramolecular organization of the chromophores have also been studied. Supramolecular chiral aggregation of the azobenzenes seems to be responsible for the observed chiroptical properties of these materials, both in solution and solid state (polymeric films), with the handedness controlled by the molecular chirality. Stereomutation of the chiral supramolecular organization is detected when polymeric films of P8S and P8R experience a different thermal history.

  我们合成了一系列基于带有末端手性链的偶氮苯介原单元的侧链液晶聚合物。通过偏振光学显微镜、DSC 和 X 射线衍射研究了均聚物和共聚物的热性质和介形性质。具有手性甲基庚氧基末端链（P8S 和 P8R）的聚合物表现出令人惊讶的介形态行为，这种行为取决于样品的热历史。此外，还研究了分子手性和热历史对发色团超分子结构的影响。偶氮苯的超分子手性聚集似乎是这些材料在溶液和固态（聚合物薄膜）中观察到的手性特性的原因，其手性由分子手性控制。当 P8S 和 P8R 的聚合物薄膜经历不同的热历史时，可以检测到手性超分子结构的立体变异。