(R)-(-)-2-(2'-naphthyl)propionamide | 73335-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-2-(2'-naphthyl)propionamide
• 英文别名: (R)-2-(Naphthyl)-propionamid；(2R)-2-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 73335-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LSCLMFCCLLMYML-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2'-naphthyl)propionamide 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(2-naphthyl)propionic acid 生成 (R)-(-)-2-(2'-naphthyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Optically active α- and β- naphthalene derivatives-III,
  作者：R. Menicagli、O. Piccolo、L. Lardicci、M.L. Wis

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80057-5

  日期：1979.1

  Optically active 2-(α- and β-naphthyl)-butanes were prepared starting from 2-(α- and β-naphthyl)-propionic acid. Their relative configurations and maximum rotatory powers were chemically established by relating them to know naphthalene derivatives and (S)-2-methyl-butan-1-ol.

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。