6-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 128942-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-methyl-8-phenyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 128942-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FYBYWUGVTGPTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(8-phenyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过季铵盐选择性脱甲基合成氨基乙腈的新方法

  摘要：

  用碘乙腈处理后，N-甲基环胺很容易形成季铵盐（70-96％）。后者通过在二甲基甲酰胺中加热选择性脱甲基，得到氨基乙腈，总收率中等至良好（36-69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(methyl-piperonyl-amino)-1-phenyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• Nucleophilic Addition of β-Amino Carbanions to Arynes: One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>N</i>-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Nain Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Yadwinder Singh Deol

  DOI：10.1021/ol300360r

  日期：2012.5.4

  A novel approach for the direct C-4 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by nucleophilic addition of beta-aminocarbanions to benzynes is described which provides a one-pot procedure for synthesis of the title compounds.
• Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1945 - 1950
  作者：Hara, Hiroshi、Shirai, Ryuichi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——