diethyl carbamoylphosphonate | 31142-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl carbamoylphosphonate
• 英文别名: O,O-Diaethyl-phosphono-ameisensaeureamid；Diaethyl-aminocarbonyl-phosphonat；Diethoxyphosphinyl-formamid；ethyl carbamoylphosphonate；Aminoformylphosphonsaeure-diaethylester；carbamoyl-phosphonic acid diethyl ester；Carbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；Phosphonformamiddiaethylester；Diethoxyphosphorylformamide
• CAS: 31142-29-7
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• mdl: MFCD00014796
• 分子量: 181.128
• InChiKey: FRXNIQXHOZNMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl carbamoylphosphonate 、 三氟丙酮酸甲酯 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-(diethylphosphonoformamido)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methyltrifluoropyruvate imines possessing N-oxalyl and N-phosphonoformyl groups—precursors to a variety of α-CF₃-α-amino acid derivatives

  摘要：

  根据三氟丙酮酸甲酯分别与草氨酸乙酯或氨基甲酰基膦酸二乙酯反应，然后脱水的方法，详细阐述了获得 2-草酰基亚氨基-和 2-（膦酰甲酰亚胺基）-3,3,3-三氟丙酸甲酯的便捷路线。所获得的化合物是合成各种新型 3,3,3-三氟丙氨酸衍生物的有用中间体，这些衍生物是潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1039/b607060d
• 作为产物：
  描述：

  甲膦酸三乙酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 diethyl carbamoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Presumptive sialadenosis in a cat

  摘要：

  A cat was presented with signs associated with enlargement of the mandibular salivary glands. Histological findings were normal, consistent with a diagnosis of sialadenosis, and the cat responded to symptomatic treatment with oral phenobarbitone.

  DOI：

  10.1111/j.1748-5827.2000.tb03158.x

文献信息

• Plant growth retardant compositions containing iminocarbonylphosphonates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04066434A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Iminocarbonylphosphonates, such as dimethyl 1,1-bis (dimethylamino)methyleneaminocarbonylphosphonate, useful as plant growth retardants.

  Iminocarbonylphosphonates，例如二甲基1,1-双(二甲基氨基)亚甲基氨基羰基磷酸酯，可用作植物生长抑制剂。
• Carbamoylphosphonates¹
  作者：Theodor Reetz、D. H. Chadwick、E. E. Hardy、S. Kaufman

  DOI：10.1021/ja01619a040

  日期：1955.7
• Notes- The Reactions of Sodium Dialkyl Phosphonates with Carbonyl Sulfide and with Carbon Disulfide.
  作者：Daniel Grisley, Jr.

  DOI：10.1021/jo01351a612

  日期：1961.7
• Arnold,Z.; Fiszer,B., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, p. 1443 - 1450
  作者：Arnold,Z.、Fiszer,B.

  DOI：——

  日期：——
• Methyltrifluoropyruvate imines possessing N-oxalyl and N-phosphonoformyl groups—precursors to a variety of α-CF₃-α-amino acid derivatives
  作者：Hanna Skarpos、Daria V. Vorob'eva、Sergey N. Osipov、Irina L. Odinets、Eli Breuer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/b607060d

  日期：——

  Convenient routes to methyl 2-oxalylimino- and 2-(phosphonoformimido)-3,3,3-trifluoropropanoates have been elaborated, based on the reaction of methyl trifluoropyruvate with ethyl oxamate or diethyl carbamoylphosphonate, respectively, followed by dehydration. The compounds obtained are useful synthetic intermediates toward a variety of novel 3,3,3-trifluoroalanine derivatives that are potential drug candidates.

  根据三氟丙酮酸甲酯分别与草氨酸乙酯或氨基甲酰基膦酸二乙酯反应，然后脱水的方法，详细阐述了获得 2-草酰基亚氨基-和 2-（膦酰甲酰亚胺基）-3,3,3-三氟丙酸甲酯的便捷路线。所获得的化合物是合成各种新型 3,3,3-三氟丙氨酸衍生物的有用中间体，这些衍生物是潜在的候选药物。