1-bromo-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)nonane | 172294-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)nonane
• 英文别名: ((9-bromononyl)oxy) tert-butyldiphenylsilane；9-Bromononoxy-tert-butyl-diphenylsilane；9-bromononoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 172294-15-4
• 化学式: C₂₅H₃₇BrOSi
• 分子量: 461.558
• InChiKey: PNAQPDZGXINQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到9-溴-1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Silyl group deprotection by Pd/C/H2. A facile and selective method

  摘要：

  An easy, high yield, RT, short-reaction-time Pd/C hydrogenation of silyl groups is described. This includes TES, TPS, TBS, TBDMS, TIPS, and TBDPS. The relative selectivity of the process has been investigated and we can show, for example, that TES, TPS, TBS, and TBDMS removal can be performed in the presence of TIPS and TBDPS. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.145
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-bromo-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Esterified Cerebroside in the Epidermis of Guinea Pigs

  摘要：

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-N-(32’-亚油酸氧基-23’-二十二烷基)-4-神经酰胺（1）是豚鼠表皮中酯化脑苷脂的成分，通过选择性N-酰化反应合成了(2S,3R,4E)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-神经酰胺（18）与活化的ω-亚油酸氧基脂肪酸酯17。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1644

文献信息

• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。
• Polymers from Plant Oils Linked by Siloxane Bonds for Programmed Depolymerization
  作者：Chen Cheng、Jake X. Shi、Eun-Hye Kang、Taylor F. Nelson、Michael Sander、Kristopher McNeill、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.4c01982

  日期：2024.5.8

  report a strategy to create polymers that can undergo controlled depolymerization by linking renewable feedstocks with siloxane bonds. α,ω-Diesters and α,ω-diols containing siloxane bonds were synthesized from an alkenoic ester derived from castor oil and then polymerized with varied monomers, including related biobased monomers. In addition, cyclic monomers derived from this alkenoic ester and hydrosiloxanes

  塑料产量的增加导致塑料废物的积累和有限的化石燃料资源的枯竭。在这种背景下，我们报告了一种通过将可再生原料与硅氧烷键连接来制造可以进行受控解聚的聚合物的策略。含有硅氧烷键的α,ω-二酯和α,ω-二醇是由蓖麻油衍生的烯酸酯合成的，然后与各种单体（包括相关的生物基单体）聚合。此外，制备衍生自该链烯酸酯和氢硅氧烷的环状单体并环化形成含有硅氧烷单元的26元大环内酯。这种大环内酯和丙交酯的连续开环聚合提供了 ABA 三嵌段共聚物。这组含有硅氧烷的聚合物在质子溶剂中或使用六甲基二硅氧烷和酸催化剂进行程序解聚成单体。将含有硅氧烷键的聚酯解聚得到的单体进行再聚合，以证明所选聚合物的环状性。对这些聚合物对酶降解的环境稳定性的评估表明，它们会被来自茄病镰刀菌的真菌角质酶进行酶水解。对13 C 选择性标记单体的土壤微生物代谢的评估揭示了土壤微生物对主链和侧链有机基团的不同代谢。