(2R,6S)-8-bromo-2-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[b]oxocine | 1616761-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-8-bromo-2-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[b]oxocine
• CAS: 1616761-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: CAVMGRFXIJKDJK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴香豆素-3-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)dinaphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,6S)-8-bromo-2-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[b]oxocine 、 (2R,6S)-8-bromo-2-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  手性桥联三环苯并吡喃的构建：对映选择性催化Diels-Alder反应和一锅还原/酸催化立体选择性环化反应

  摘要：

  描述了一种不对称的两步方法，用于手性桥联的三环苯并吡喃，其核心结构存在于各种天然产物中。在合成过程中，在温和的反应条件下，使用容易获得的香豆素-3-羧酸和醛作为反应物，开发了前所未有的对映选择性催化脱羧Diels-Alder反应。值得注意的是，催化剂的脱羧辅助释放使该过程能够以高对映选择性和非对映选择性有效地进行。此外，为有效形成手性桥联的三环苯并吡喃，鉴定了一种用一锅法进行LiAlH 4或NaBH 4介导的还原反应，以及随后的酸催化的Diels-Alder加合物的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402170