1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[methyl(2-phenylethyl)amino]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[methyl(2-phenylethyl)amino]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: HTAJHSRHCKYIOB-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 、 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(pentafluorophenyloxy)-2(1H)-pyrimidinone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[methyl(2-phenylethyl)amino]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-脱氧β - D-赤型-戊呋喃糖基）-4-五氟苯基嘧啶-2 H -one的直接合成，取代和结构

  摘要：

  已经开发了直接方法以从2'-脱氧尿苷（dU）访问标题核苷1。的C-4五氟苯基1可容易地通过形成良好N-4取代的胞嘧啶到优异的产率胺亲核试剂置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00587-3

文献信息

• Direct synthesis, substitution, and structure of 1-(2′-deoxyβ-D-erythro-pentofuranosyl)-4-pentafluorophenylpyrimidin-2H-one
  作者：Mark P. Wallis、Ian D. Spiers、Carl H. Schwalbe、William Fraser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00587-3

  日期：1995.5

  Direct methods have been developed to access the title nucleoside 1 from 2′-deoxyuridine (dU). The C-4 pentafluorophenyl group of 1 is readily displaced by amine nucleophiles forming N-4 substituted cytosines in good to excellent yields.

  已经开发了直接方法以从2'-脱氧尿苷（dU）访问标题核苷1。的C-4五氟苯基1可容易地通过形成良好N-4取代的胞嘧啶到优异的产率胺亲核试剂置换。