nona-1,4-diyne | 6088-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: nona-1,4-diyne
• CAS: 6088-94-4
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: ZUSRILPCSREOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11.5°C (estimate)
• 沸点：
  174.22°C (estimate)
• 密度：
  0.8112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,4-diyne 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-Nonadien-4-in
  参考文献：
  名称：

  Acetylene-Allene Isomerization of Nonadiyne-1,4¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nona-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of skipped (1,4) diynes via coupling of (propargyl acetate) dicobalt hexacarbonyl complexes with alkynyl alanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81893-6

文献信息

• New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes
  作者：Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b415701j

  日期：——

  especially useful in generating active catalysts for hydroamination and hydrohydrazination. From these reactions, new methodologies for the synthesis of imines, hydrazones, alpha,beta-unsaturated imines, pyridines, indoles, and pyrroles have developed. In addition, a new reaction that is mechanistically related to hydroamination, alkyne iminoamination, has been discovered. Iminoamination, which is a

  具有两个碱性二甲基酰胺基配体的钛（IV）络合物可以成为伯胺进行炔烃加氢胺化的有效催化剂。已经证明，现成的吡咯基配体在产生用于加氢胺化和加氢肼化的活性催化剂中特别有用。从这些反应中，已经开发出用于合成亚胺，，α，β-不饱和亚胺，吡啶，吲哚和吡咯的新方法。另外，已经发现了与加氢胺机械相关的新反应，即炔亚氨基胺。氨基胺是胺，炔烃和异腈之间的多组分偶联，可在单个钛催化步骤中提供不对称的α，β-不饱和β-亚氨基胺。
• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• Reaction of Alkynyl- and Alkenyltrifluoroborates with Propargyldicobalt Cations: Alkynylation, Alkenylation, and Cyclopropanation Product Pathways
  作者：Brent St Onge、S. Maryamdokht Taimoory、Jeffrey Battersby、John F. Trant、James R. Green

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02352

  日期：2021.12.17

  alkenyltrifluorobrates directly alkenylate, predominantly with the retention of stereochemistry. C-1-substituted alkenyltrifluoroborates alkenylate at C-2. Potassium vinyltrifluoroborate incorporates a cyclopropane at the site propargyl to alkynedicobalt. Computational analysis of these systems explains the differential modes of reactivity of alkenyltrifluoroborates and outlines the probable mechanisms for

  乙酸炔丙酯-Co 2 (CO) 6的路易斯酸介导的尼古拉斯反应描述了与一系列炔基三氟硼酸钾和烯基三氟硼酸钾的配合物。炔基三氟硼酸盐直接将中间炔丙基二钴阳离子炔基化。相反，烯基三氟硼酸盐通过三种主要反应模式之一进行：C-2-取代的烯基三氟硼酸盐直接烯基化，主要保留立体化学。C-1-取代的烯基三氟硼酸盐在C-2 上烯基化物。乙烯基三氟硼酸钾在炔丙基与炔钴的位点结合了环丙烷。这些系统的计算分析解释了烯基三氟硼酸盐的不同反应模式，并概述了每种产物形成的可能机制。
• Synthesis and spectral properties of 1,4- and 1,3-pentadiynes
  作者：H. Taniguchi、I.M. Mathai、S.I. Miller

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80058-3

  日期：1966.1

  to 1,5-diphenyl-1,4-pentadiyne have now been shown to give 1,4-diphenylbutadiyne. Spectral properties, NMR, IR, UV, are given for both series. Shoolery's rule is found useful in predicting the chemical shift, τ(CH2),for these and other kinds of acetylenic compounds. On the basis of their UV spectra, one can say that in the 1,4-diynes there is little, if any, conjugation “through” the internal methylene

  通过将炔基格氏试剂与炔丙基溴偶联来制备“跳过的”（1,4-）二炔。用碱进行的异构化将1，4-生成共轭的1，3-二炔。现已证明有两种据称的通往1,5-二苯基-1,4-戊二炔的途径可产生1,4-二苯基丁二炔。给出了两个系列的光谱性质，NMR，IR，UV。发现Shoolery法则对于预测这些和其他种类的炔属化合物的化学位移τ（CH 2）很有用。根据它们的紫外线光谱，可以说在1,4-二炔中，“通过”内部亚甲基的共轭很少，如果有的话，其共轭比1,3-二炔少。二炔。
• Nicholas Reactions of Alkynyl- and Alkenyltrifluoroborates
  作者：Brent Onge、James Green

  DOI：10.1055/s-0036-1588528

  日期：2017.12

  The Lewis acid mediated Nicholas reaction of potassium alkynyltrifluoroborates and propargyl acetate-hexacarbonyldicobalt complexes affords 1,4-diyne dicobalt hexacarbonyl complexes in good yields. The analogous Nicholas reactions of potassium alkenyltrifluoro­borates give 1,3-enyne dicobalt hexacarbonyl complexes in most cases, although the initial site of reaction can vary. Potassium vinyltrifluoroborate itself affords alkynylcyclopropane complexes.

  钾炔基三氟硼酸盐和丙炔基乙酸酯-六羰基二钴配合物的Lewis酸催化Nicholas反应可以得到产率良好的1,4-二炔基二钴六羰基配合物。类似的，钾烯基三氟硼酸盐的Nicholas反应在大多数情况下会得到1,3-烯炔基二钴六羰基配合物，尽管反应的初始位置可能会有所不同。钾乙烯基三氟硼酸盐本身可以得到炔基环丙烷配合物。