Methyl 5-[2-(acetylthio)ethyl]thiophene-2-carboxylate | 160744-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 5-[2-(acetylthio)ethyl]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(2-acetylsulfanylethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 160744-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S₂
• 分子量: 244.335
• InChiKey: VWGILCAQJCXLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[2-(acetylthio)ethyl]thiophene-2-carboxylate 在 甲醇 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the product as a yellow oil (3.93 g, 97% yield)的产率得到Methyl 5-(2-thioethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds

  摘要：

  发现新的5-硫和5-硒嘧啶酮衍生物能够抑制酶甘氨酸核糖核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了一种制备这种化合物的新方法，以及使用这种化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。

  公开号：

  US20010018443A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 Methyl 5-[2-(acetylthio)ethyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE SUBSTITUTED 5-THIAPYRIMIDINONE AND 5-SELENOPYRIMIDINONE COMPOUNDS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0674516B1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US5726312A
  申请人：——

  公开号：US5726312A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5739141A
  申请人：——

  公开号：US5739141A

  公开（公告）日：1998-04-14
• US5945427A
  申请人：——

  公开号：US5945427A

  公开（公告）日：1999-08-31
• US6207670B1
  申请人：——

  公开号：US6207670B1

  公开（公告）日：2001-03-27