methyl 5-(2-bromoethyl)thiophene-2-carboxylate | 160744-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(2-bromoethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 160744-14-9
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: NHBKMSUQACJWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-bromoethyl)thiophene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-tert-butyl 1-(2-chloroethyl) 1-(2-(5-(methoxycarbonyl)thiophen-2-yl)ethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED CYCLIC COMPOUND

  摘要：

  以下通用公式（1）所代表的新化合物，或其盐，具有优越的EP4受体激动剂活性，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等用途。

  公开号：

  US20200347046A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 5-(2-bromoethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• [EN] A Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivative Useful for the Treatment of Diabetes<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE UTILE DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013025424A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides a compound of the formula below or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供了下面的化合物或其药用盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。
• NOVEL 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Hamdouchi Chafiq

  公开号：US20130045990A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides a compound of the formula below or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供以下式子的化合物或其药物盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。
• NITROGEN-CONTAINING SIX-MEMBERED RING COMPOUND
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP3733665A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  A novel compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof, which has a superior EP4 receptor agonist activity, and a medicament containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, which can be used for promotion of osteogenesis, therapeutic treatment and/or promotion of healing of fracture and the like.

  一种由下式通式（1）代表的新型化合物或其盐，具有优异的 EP4 受体激动剂活性，以及一种以该化合物或其盐为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等。
• Nitrogen-containing 6-membered cyclic compound
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：US10988468B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  A novel compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof, which has a superior EP4 receptor agonist activity, and a medicament containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, which can be used for promotion of osteogenesis, therapeutic treatment and/or promotion of healing of fracture and the like.

  一种由下式通式（1）代表的新型化合物或其盐，具有优异的 EP4 受体激动剂活性，以及一种以该化合物或其盐为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等。