4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enone | 881425-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 881425-14-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: KLORABSJGMQYMY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮开始合成手性甾体环D前体

  摘要：

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮开始合成手性甾体环D前体

  摘要：

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.057

文献信息

• Synthesis of a chiral steroid ring D precursor starting from carvone
  作者：Serghei Pogrebnoi、Florence C.E. Sarabèr、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.057

  日期：2006.2

  A chiral five-membered, silyl enol ether containing, steroid ring D precursor has been synthesized from carvone. This silyl enol ether has been applied in the synthesis of a chiral C17 functionalized steroid skeleton using the addition of a carbocation, generated with ZnBr2 from a Torgov reagent, followed by cyclization of the adduct by treatment with acid.

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。