Methyl 2-(2-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate | 185259-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 2-(2-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 185259-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: GFPZWVBKQMLFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-1-butene 、 2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Methyl 2-(2-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-乙基去氧核糖醇-I的构型；文学改正

  摘要：

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961220

文献信息

• The Configuration of (+)-8-Ethylnorlobelol-I; a Correction of the Literature
  作者：Sibel Mill、Alex Durant、Claude Hootelé

  DOI：10.1002/jlac.199619961220

  日期：1996.12

  The piperidine alkaloid (+)-8-ethylnorlobelo-I is assigned the revised 2S,8,S absolute configuration as depicted in 7. LiAl(O-tBu)3H reduction of the ketone rac-5 proceeded with a high stereoselectivity to give, after hydrolysis of the carbamate function, the syn amino alcohol rac-6. Inversion of the C-8 configuration of ent-6 yielded (-)-8-ethylnorlobelol-I ent-7. A short nitrone-alkene-based synthesis

  哌啶生物碱（+）-8-乙基降落灵-1被指定为修订的2 S，8，S绝对构型，如图7所示。酮rac - 5的LiAl（O- t Bu）3 H还原具有较高的立体选择性，在氨基甲酸酯官能团水解后得到合成氨基醇rac - 6。ent - 6的C-8构型反转产生（-）-8-ethylnorlobelol-I ent - 7。短的基于硝烯-烯烃的rac - 7合成 已经被开发出来。