3-甲氧基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 | 85976-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4'-methoxyspirooxazol>-5'(2'H)-one
• 英文别名: 3-Methoxy-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 85976-46-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ICRLQRSQNJBFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  245.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-硫杂-4-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-甲氧基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Teller, Joachim; Radeglia, Reiner; Kibbel, Hans Ulrich, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 2, p. 60 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Alkoxy-1,3-oxazol-5(2H)-ones, Precursors of 1-alkoxy substituted nitrile ylides
  作者：Nina Bozhkova、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19890720424

  日期：1989.6.14

  of an alcohol gave the corresponding 4-alkoxy derivatives 4, presumably via nucleophilic substitution of an intermediate sulfoxide (Scheme 2). The second approach is the BF3-catalyzed condensation of imino-acetates of type 6 and ketones (Scheme 3). The yields of this more straightforward method were modest due to the competitive formation of 1,3,5-triazine tricarboxylate 8. At 155°, 1,3-oxazol-5(2H)-one

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。
• Teller, Joachim; Kibbel, Hans Ulrich, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 3, p. 98 - 99
  作者：Teller, Joachim、Kibbel, Hans Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• BOZHKOVA, NINA;HEIMGARINER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 825-837
  作者：BOZHKOVA, NINA、HEIMGARINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• TELLER, G.;KIBBEL, H. -U., Z. CHEM., 1983, 23, N 3, 98-99
  作者：TELLER, G.、KIBBEL, H. -U.

  DOI：——

  日期：——