O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridate | 171081-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171081-34-8
• 化学式: C₃₅H₄₀FN₂O₉P
• 分子量: 682.683
• InChiKey: NKGIZMPCPRNKNP-KTDYSVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] hydrogen phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p