N⁶-Benzoyl-5'-O-DMTr-2'-deoxyadenosine (3'-5')-3'-O-DMTr-thymidine phosphorfluoridite | 171233-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-5'-O-DMTr-2'-deoxyadenosine (3'-5')-3'-O-DMTr-thymidine phosphorfluoridite
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-fluorophosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 171233-70-8；191158-25-5
• 化学式: C₆₉H₆₅FN₇O₁₃P
• 分子量: 1250.29
• InChiKey: WUVDNGMLKLGDBT-ZFZMQPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-5'-O-DMTr-2'-deoxyadenosine (3'-5')-3'-O-DMTr-thymidine phosphorfluoridite 在 苯甲酰基二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-fluorophosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomerically pure dinucleosidylphosphorofluoridites and their application in stereospecific synthesis of dinucleosidylphosphorofluoridothionates

  摘要：

  合成了 3′端为 dA(Bz)、dC(Bz) 或 dT 和 5′端为 dT 的二核苷基磷酰亚胺，并将其分离成非对映异构体，结果表明它们能立体定向地转化为相应的磷酰亚胺硫酸盐，具有很高的水解稳定性。

  DOI：

  10.1039/c39950001435
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 、 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N⁶-Benzoyl-5'-O-DMTr-2'-deoxyadenosine (3'-5')-3'-O-DMTr-thymidine phosphorfluoridite
  参考文献：
  名称：

  Trimethylchlorosilane: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route

  摘要：

  在磷(III)酰胺与核苷反应生成磷(III)酯的过程中，三甲基氯硅烷（TMSCl）是一种非常有效的活化剂，收率极高。

  DOI：

  10.1039/a701924f

文献信息

• Trimethylchlorosilane: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1039/a701924f

  日期：——

  Trimethylchlorosilane (TMSCl) is a remarkably efficient activator in the reaction of phosphorus(III) amides with nucleosides to give phosphorus(III) esters in excellent yield.

  在磷(III)酰胺与核苷反应生成磷(III)酯的过程中，三甲基氯硅烷（TMSCl）是一种非常有效的活化剂，收率极高。
• Diastereoisomerically pure dinucleosidylphosphorofluoridites and their application in stereospecific synthesis of dinucleosidylphosphorofluoridothionates
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Fritz Cramer

  DOI：10.1039/c39950001435

  日期：——

  Dinucleosidylphosphorofluoridites with dA(Bz), dC(Bz) or dT at the 3′-end and dT at the 5′-end are synthesised, separated into their diastereoisomers and shown to be converted stereospecifically into the corresponding phosphorofluoridothionates high hydrolytic stability.

  合成了 3′端为 dA(Bz)、dC(Bz) 或 dT 和 5′端为 dT 的二核苷基磷酰亚胺，并将其分离成非对映异构体，结果表明它们能立体定向地转化为相应的磷酰亚胺硫酸盐，具有很高的水解稳定性。