3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methylbenzo[b]furan-2-one | 6600-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methylbenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 4'-Methoxy-5-methyl-trans-isoauron；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 6600-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DBPFPFDOWRJZOC-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methylbenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异金龙：几何异构体的合成和立体化学分配

  摘要：

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.048

文献信息

• Isoaurones: synthesis and stereochemical assignments of geometrical isomers
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Mothukuri Bala Guraiah、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.048

  日期：2006.10

  synthesized for the first time from substituted acetophenones via benzo-2(3H)-furanone in three steps. Geometrical isomers of the isoaurones were separated. The differences in the proton and carbon NMR spectra of the E- and Z-isoaurones afford a useful method for distinguishing between the two isomers. Marginalin, a metabolite of Dytiscus marginalis has been synthesized and the spectral data of the synthetic

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。