2-(8-Ethylcinnolin-4-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(8-Ethylcinnolin-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(8-ethylcinnolin-4-yl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: NSTSNPHFKADUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-Ethylphenyl)hydrazinylidene]butan-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-乙基-3-羟乙基吲哚 、 7-ethyltryptophol 、 2-(8-Ethylcinnolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Continuous Kilogram-Scale Process for the Manufacture of 7-Ethyltryptophol

  摘要：

  An expeditious and multikilogram-scale process for the synthesis of 7-ethyltryptophol via a continuous flow reactor from 2-ethylphenylhydrazine and 4-hydroxybutyraldehyde in higher and high yield was described. The main steps in this synthesis involved not only the generation of the hydrazone intermediate in situ but also the catalysis of the subsequent [3 + 3] sigmatropic rearrangement in the tandem loop reactor. Decomposition of the intermediate hydrazone was found to be a key factor resulting in low yield.

  DOI：

  10.1021/op1003083