cis-3,trans-4-dibromocyclohexyl hydroperoxide | 80778-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-3,trans-4-dibromocyclohexyl hydroperoxide
• CAS: 80778-31-0；80778-32-1
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: HVFRMDATTOBFTF-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,trans-4-dibromocyclohexyl hydroperoxide 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到exo-2-bromo-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物。第2部分。异构体5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和2-溴-6,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的立体定向合成。

  摘要：

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810003272
• 作为产物：
  描述：

  Δ3-Cyclohexenon-p-toluolsulfonylhydrazon 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium peroxide 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 cis-3,trans-4-dibromocyclohexyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物。第2部分。异构体5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和2-溴-6,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的立体定向合成。

  摘要：

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810003272