4-piperazin-1-yl-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1072027-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-piperazin-1-yl-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-{5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}piperazine；5-chloro-4-piperazin-1-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1072027-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅
• 分子量: 237.692
• InChiKey: ATDHCJJYGSDWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-piperazin-1-yl-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-(4-溴苯基)-1-叔丁氧基羰基-哌啶-4-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4-(5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl)piperazine-1-yl)(4-(4-bromophenyl)piperidine-4-yl)methanone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结构优化精心设计了具有有效抗癌活性的新型有效Akt抑制剂

  摘要：

  针对Akt的靶向已经被证实是一种合理的癌症治疗方法，并且代表了积极的血液学恶性肿瘤的有前途的治疗策略。我们在这里描述了通过对先前描述的4-（哌嗪-1-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物进行结构优化来探索用于癌症治疗的新型Akt抑制剂。我们的研究产生了一系列新的基于吡咯并嘧啶的苯基哌啶羧酰胺，能够有效抑制Akt1。值得注意的是，10h在套细胞淋巴瘤细胞系和原发性患者肿瘤细胞中均表现出强大的抗增殖作用。低微摩尔剂量的10h诱导G 2细胞凋亡和细胞周期停滞/ M期，并显着下调Jeko-1细胞中Akt下游效应子GSK3β和S6的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.067
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-piperazin-1-yl-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  结构优化精心设计了具有有效抗癌活性的新型有效Akt抑制剂

  摘要：

  针对Akt的靶向已经被证实是一种合理的癌症治疗方法，并且代表了积极的血液学恶性肿瘤的有前途的治疗策略。我们在这里描述了通过对先前描述的4-（哌嗪-1-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物进行结构优化来探索用于癌症治疗的新型Akt抑制剂。我们的研究产生了一系列新的基于吡咯并嘧啶的苯基哌啶羧酰胺，能够有效抑制Akt1。值得注意的是，10h在套细胞淋巴瘤细胞系和原发性患者肿瘤细胞中均表现出强大的抗增殖作用。低微摩尔剂量的10h诱导G 2细胞凋亡和细胞周期停滞/ M期，并显着下调Jeko-1细胞中Akt下游效应子GSK3β和S6的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.067

文献信息

• AXL KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20080293733A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Axl kinase inhibitory compounds are disclosed, as well as compositions and methods of using the same in the treatment of cancer and other conditions mediated by and/or associated with Axl kinase.
• US7998966B2
  申请人：——

  公开号：US7998966B2

  公开（公告）日：2011-08-16