methyl (3R*,5R*)-5-methylpiperidine-3-carboxylate | 405513-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3R*,5R*)-5-methylpiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S*,5S*)-5-methylpiperidine-3-carboxylate；methyl 5-methylpiperidine-3-carboxylate；(3S,5S)-Methyl 5-methylpiperidine-3-carboxylate；methyl (3S,5S)-5-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 405513-13-5；1155662-43-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: HJPYJRXRHXOATI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基烟酸 在 platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 methyl (3R*,5R*)-5-methylpiperidine-3-carboxylate 、 methyl (3R*,5S*)-5-methylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123

文献信息

• Continuous Flow Hydrogenation of Functionalized Pyridines
  作者：Muhammed Irfan、Elena Petricci、Toma N. Glasnov、Maurizio Taddei、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.200801131

  日期：2009.3

  high yields. For disubstituted pyridines, variations in stereoselectivity were observed depending on both the metal catalyst and the temperature/pressure of the hydrogenation reaction. For ethyl nicotinate the selectivity between partial and full hydrogenation could be tuned depending on the hydrogen pressure, solvent, and the choice of supported metal catalyst. Changing the hydrogen source from H2O

  取代吡啶的多相加氢是通过采用连续流动加氢装置完成的，该装置结合了通过电解水和预装催化剂盒原位产生氢气。总的来说，无论负载的贵金属催化剂（Pd/C、Pt/C或Rh/C）如何，加氢反应都能顺利进行。通过在 60–80 °C 下使用 30–80 bar 的氢气压力，通常可以在所有情况下以 0.5 mL min–1 的流速实现完全转化，从而以高收率提供相应的哌啶。对于二取代吡啶，观察到立体选择性的变化取决于金属催化剂和氢化反应的温度/压力。对于烟酸乙酯，部分氢化和完全氢化之间的选择性可以根据氢气压力进行调整，溶剂，以及负载型金属催化剂的选择。将氢源从 H2O 更改为 D2O 可以制备氘代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Zwitterionic tachykinin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020042431A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 R 13 , Q, W, X, Y and Z are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of psychiatric disorders including depression and anxiety.

  本发明涉及由结构式I：1所代表的某些新化合物或其药用可接受的盐，其中R3、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R13、Q、W、X、Y和Z在此定义。该发明还涉及含有这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及该新化合物及其配方在治疗某些疾病中的用途。本发明的化合物是催吐肽受体拮抗剂，可用于治疗包括抑郁症和焦虑症在内的精神障碍。
• Exploration of piperidine 3D fragment chemical space: synthesis and 3D shape analysis of fragments derived from 20 regio- and diastereoisomers of methyl substituted pipecolinates
  作者：S. Paul Jones、James D. Firth、Mary C. Wheldon、Masakazu Atobe、Roderick E. Hubbard、David C. Blakemore、Claudia De Fusco、Simon C. C. Lucas、Stephen D. Roughley、Lewis R. Vidler、Maria Ann Whatton、Alison J.-A. Woolford、Gail L. Wrigley、Peter O'Brien

  DOI：10.1039/d2md00239f

  日期：——

  adopted for lead generation in the pharmaceutical industry. However, fragment screening collections are often predominantly populated with flat, 2D molecules. Herein, we report the synthesis of piperidine-based 3D fragment building blocks – 20 regio- and diastereoisomers of methyl substituted pipecolinates using simple and general synthetic methods. cis-Piperidines, accessed through a pyridine hydrogenation

  基于片段的药物发现现在被广泛用于制药行业的潜在客户开发。然而，片段筛选集合通常主要由平面二维分子组成。在此，我们报告了基于哌啶的 3D 片段构建块的合成——20 种甲基取代的哌啶甲酸酯的区域异构体和非对映异构体，使用简单和通用的合成方法。使用构象控制和统一的反应条件，将通过吡啶氢化获得的顺式-哌啶转化为它们的反式-非对映异构体。此外，非对映选择性锂化/俘获用于获得反式哌啶。从 20顺式衍生的虚拟片段库的分析- 和反式二取代哌啶表明它由具有适合分子特性的 3D 分子组成，可用于基于片段的药物发现程序。
• ZWITTERIONIC TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1322596A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6479518B2
  申请人：——

  公开号：US6479518B2

  公开（公告）日：2002-11-12