ethyl 2-(4-piperazin-1-ylphenoxy)acetate | 1402054-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-(4-piperazin-1-ylphenoxy)acetate
• CAS: 1402054-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QOUVAEKABQXCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-piperazin-1-ylphenoxy)acetate 、 2-[5-amino-8-cyano-2-(2-pyridyl)-[1,2,4]triazolopyrrolopyrimidin-7-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-[4-[4-[2-[5-amino-8-cyano-2-(2-pyridyl)-[1,2,4]triazolopyrrolopyrimidin-7-yl]ethyl]piperazin-1-yl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了用于调节A2A腺苷受体的化合物、组合物和方法。还描述了利用A2A腺苷受体拮抗剂治疗由A2A腺苷受体介导的疾病或障碍的方法，如癌症。

  公开号：

  WO2021011670A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy)acetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(4-piperazin-1-ylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOLITES OF 2-(FURAN-2-YL)-7-(2-(4-(4-(2-METHOXYETHOXY)PHENYL)PIPERAZIN-1-YL)ETHYL)-7H-PYRAZOLO[4,3-e][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDIN-5-AMINE AND THEIR UTILITY AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] MÉTABOLITES DE 2-(FURAN-2-YL)-7-(2-(4-(4-(2-MÉTHOXYÉTHOXY)PHÉNYL)PIPÉRAZIN-1-YL)ÉTHYL)-7H-PYRAZOLO[4,3-E][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDIN-5-AMINE ET LEUR UTILITÉ EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（化学式：（I）或其在分离和纯化形式中的药用可接受盐。该化合物是一种腺苷A2a受体拮抗剂，用于治疗中枢神经系统疾病，如帕金森病、由抗精神药物引起的额外锥体综合征（EPS）、不宁腿综合征、亨廷顿病、注意障碍、抑郁症、中风和精神病。

  公开号：

  WO2012135084A1

文献信息

• Pyridinylquinazolines Selectively Inhibit Human Methionine Aminopeptidase-1 in Cells
  作者：Feiran Zhang、Shridhar Bhat、Sandra B. Gabelli、Xiaochun Chen、Michelle S. Miller、Benjamin A. Nacev、Yim Ling Cheng、David J. Meyers、Karen Tenney、Joong Sup Shim、Phillip Crews、L. Mario Amzel、Dawei Ma、Jun O. Liu

  DOI：10.1021/jm400227z

  日期：2013.5.23

  Methionine aminopeptidases (MetAPs), which remove the initiator methionine from nascent peptides, are essential in all organisms. While MetAP2 has been demonstrated to be a therapeutic target for inhibiting angiogenesis in mammals, MetAP1 seems to be vital for cell proliferation. Our earlier efforts identified two structural classes of human MetAP1 (HsMetAP1)-selective inhibitors (14), but all of them failed to inhibit cellular HsMetAP1. Using Mn(II) or Zn(II) to activate HsMetAP1, we found that 14 could only effectively inhibit purified HsMetAP1 in the presence of physiologically unachievable concentrations of Co(II). In an effort to seek Co(II)-independent inhibitors, a novel structural class containing a 2-(pyridin-2-yl)quinazoline core has been discovered. Many compounds in this class potently and selectively inhibited HsMetAP1 without Co(II). Subsequently, we demonstrated that 11j, an auxiliary metal-dependent inhibitor, effectively inhibited HsMetAP1 in primary cells. This is the first report that an HsMetAP1-selective inhibitor is effective against its target in cells.