(R)-N-[2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1181409-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1181409-75-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 264.413
• InChiKey: JDPVIAWOADZDTQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计的S-手性双磺酰胺类化合物可作为高度对映体选择性有机催化剂，用于减少Ketimines。

  摘要：

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700504
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计的S-手性双磺酰胺类化合物可作为高度对映体选择性有机催化剂，用于减少Ketimines。

  摘要：

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700504

文献信息

• Studies on a catalytic version of the Matteson asymmetric homologation reaction
  作者：Keith Smith、Basil A. Saleh、Mohammed B. Alshammari、Gamal A. El-Hiti、Mark C. Elliott

  DOI：10.1039/d1ob00604e

  日期：——

  Studies of a catalytic asymmetric version of the Matteson reaction between dichloromethylboronates and organolithium reagents have been undertaken. From several different chiral catalytic systems studied, only one based on a mannitol derivative has given substantial asymmetric induction close to that previously achieved with a bis(oxazoline) derivative and ytterbium triflate. More detailed study of

  已经对二氯甲基硼酸盐和有机锂试剂之间的马特森反应的催化不对称形式进行了研究。从研究的几种不同的手性催化系统中，只有一种基于甘露醇衍生物的不对称诱导接近于以前用双（恶唑啉）衍生物和三氟甲磺酸镱实现的不对称诱导。对后一种反应的更详细研究表明，新鲜的三氟甲磺酸镱实际上降低了不对称诱导的水平，而“老化的”三氟甲磺酸镱，或用水处理过的新鲜样品，带来了改进的诱导。讨论了这些发现的含义。