Methyl 7-methoxy-4-chromanecarboxylate | 113967-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 7-methoxy-4-chromanecarboxylate
• 英文别名: methyl 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-4-carboxylate
• CAS: 113967-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XRCHOOKYLSGJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-methoxy-4-chromanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methoxy-chroman-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Favorskii-Type Ring Contraction of Some Cyclic α-Bromo Ketones and Their Acetals

  摘要：

  加热α-溴环烷基芳基酮2a-d与氯化锌在甲醇中反应，获得了中等到良好的产率的环收缩产物3a-d，具有gem-甲基碳甲氧基功能。相关的α-溴酮7a-c的醇醚，缺乏氯原子邻近的甲基，经过加热在质子溶剂中反应，获得了可接受产率的环收缩酯8a-c。对目前的环收缩反应程序的局限性进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28079
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢苯并[B]噁庚英-5(2H)-酮 在 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl 7-methoxy-4-chromanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Favorskii-Type Ring Contraction of Some Cyclic α-Bromo Ketones and Their Acetals

  摘要：

  加热α-溴环烷基芳基酮2a-d与氯化锌在甲醇中反应，获得了中等到良好的产率的环收缩产物3a-d，具有gem-甲基碳甲氧基功能。相关的α-溴酮7a-c的醇醚，缺乏氯原子邻近的甲基，经过加热在质子溶剂中反应，获得了可接受产率的环收缩酯8a-c。对目前的环收缩反应程序的局限性进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28079

文献信息

• MAITI, SWARAJ B.;RAY, CHAUDHURI S. R.;CHATTERJEE, AMARESHWAR, SYNTHESIS,(1987) N 9, 806-809
  作者：MAITI, SWARAJ B.、RAY, CHAUDHURI S. R.、CHATTERJEE, AMARESHWAR

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Promoted Favorskii-Type Ring Contraction of Some Cyclic α-Bromo Ketones and Their Acetals
  作者：Swaraj B. Maiti、S. R. Ray Chaudhuri、Amareshwar Chatterjee

  DOI：10.1055/s-1987-28079

  日期：——

  The α-bromo cycloalkyl aryl ketones 2a-d on heating with zinc chloride in methanol furnished in moderate to good yields the ring-contracted products 3a-d having gem methyl carbomethoxy function. The acetals of the related α-bromo ketones 7a-c, lacking the methyl group on the halogen-bearing carbon atom, afforded in acceptable yields the ring-contracted esters 8a-c when heated in protic solvent. The limitation of the present ring-contraction procedure has been discussed.

  加热α-溴环烷基芳基酮2a-d与氯化锌在甲醇中反应，获得了中等到良好的产率的环收缩产物3a-d，具有gem-甲基碳甲氧基功能。相关的α-溴酮7a-c的醇醚，缺乏氯原子邻近的甲基，经过加热在质子溶剂中反应，获得了可接受产率的环收缩酯8a-c。对目前的环收缩反应程序的局限性进行了讨论。