1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan | 27549-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan
• 英文别名: dl-N,N'-bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine；meso-N,N'-bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine；meso-N,N'-di-p-tolyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine
• CAS: 27549-67-3；56644-01-0；27549-73-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: IMPUVACXLAIJPZ-HNRBIFIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N亚苄基对甲苯胺 在 碘 、 氢化锶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan 、 dl-N,N'-bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Self-coupling Reaction of Imines and Aldehydes Induced by Strontium Metal

  摘要：

  芳香醛亚胺在催化量碘的存在下与Sr反应，以良好产率生成自偶联产物，而芳香和脂肪族醛则通过Sr与Al(OEt)3的联合使用，经历类似的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.984

文献信息

• Reductive Coupling of Aldimines to Vicinal Diamines Using Zn Powder in Aqueous Basic Media
  作者：Manu P. Dutta、Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1800

  日期：1998.8

  Reductive coupling of aldimines into vicinal diamines has been performed by the action of zinc powder and 10% sodium hydroxide solution without using any organic solvents at ambient temperature in high yields.

  通过锌粉和10%氢氧化钠溶液的作用，在室温下不使用任何有机溶剂，成功实现了将醛亚胺还原偶联成邻二胺的高产率反应。
• Indium-catalyzed reductive coupling of aromatic carbonyl compounds and imines in the presence of aluminum and chlorosilanes
  作者：Seiji Ohtaka、Kenji Mori、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/hc.1049

  日期：——

  have also been revealed to be effective as catalysts. The catalytic effect of the indium compound is remarkable, and, thus, without it, no reaction occurs in the case of aromatic aldehydes and aldimines, and an induction period is quite long in the case of aromatic ketones. Without either TMSCl or Al, no reaction proceeds even in the presence of the catalyst. Unfortunately, the diastereoselectivity of

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001
• Sur le dianilino-1, 2-diphényl-1, 2-éthane. Séparation de diastéréoisomères sous forme de complexes avec la diméthylformamide
  作者：Roland Jaunin

  DOI：10.1002/hlca.19560390114

  日期：——

  Dimethylformamide has been found to give solid complexes with both d,l and meso 1,2-dianilino-1, 2-diphenylethanes (I), but only with the meso forms of 1,2-di-o- and 1,2-di-p-toluidino-1,2-diphenylethanes (resp. II and III). These complexes are particularly suitable for the separation of diastereomeric mixtures of I and of II, respectively. IR. spectra of the dimethylformamide complexes of I show evidence

  已发现二甲基甲酰胺与d，l和内消旋1,2-二苯胺基-1，2-二苯乙烷（I）形成固体络合物，但仅与1,2-二-邻-和1,2-的内消旋形式形成固体配合物。二-对-甲苯基-1,2-二苯乙烷（分别为II和III）。这些络合物特别适合分别分离I和II的非对映异构体混合物。红外线 I的二甲基甲酰胺配合物的光谱显示出固态存在氢键的证据，但在CCl 4溶液中没有。
• Smith, James G.; Boettger, Thomas J., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 61 - 64
  作者：Smith, James G.、Boettger, Thomas J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomere N,N′-substituierte 1,2-Diphenyl-äthylendiamine
  作者：Werner Stühmer、Günter Meßwarb

  DOI：10.1002/ardp.19532860502

  日期：——