2-(3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene | 26227-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 26227-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: ANJGFUROWBRPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 硼烷铵络合物 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water

  摘要：

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra47813k

文献信息

• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Oxidative cross-coupling of allyl(trimethyl)silanes with aryl boronic acids by palladium catalysis
  作者：Zhibing Zhou、Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.055

  日期：2018.12

  allylsilanes with aryl boronic acids has been developed by palladium catalysis. The reaction between β-substituted allyl(trimethyl)silanes and a wide range of aryl boronic acids afforded allylarenes in moderate to good yields and excellent selectivity. On the basis of experimental results and literature reports, it was suggested that the reaction might start from transmetalation of aryl boronic acid with AgOAc

  烯丙基硅烷与芳基硼酸的第一次氧化交叉偶联已通过钯催化发展。β-取代的烯丙基（三甲基）硅烷与各种芳基硼酸之间的反应以中等至良好的产率和优异的选择性提供了烯丙基芳烃。根据实验结果和文献报道，有人认为该反应可能始于芳基硼酸与AgOAc的重金属化反应，然后与Pd（II）的重金属化反应，从而制得乙酸芳基钯配合物作为关键中间体。将该中间体与烯丙基硅烷进行亲电加成/去甲硅烷基化或金属转移，然后还原消除，得到最终产物。