N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetamide | 3900-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 6-Acetamino-2-methoxy-naphthalin
• CAS: 3900-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZAHHHOXQHKERLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  446.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetamide 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以2%的产率得到6-甲氧基-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-氨基萘 生成 N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  71.合成抗疟药。第四部分 2-苯基胍基-4-氨基烷基氨基-6-甲基嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000362

文献信息

• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• Schmidt Reaction of Ketones in DME Solution in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Yuesu Chen、Binjie Liu、Xiaofeng Liu、Yongtai Yang、Yun Ling、Yu Jia

  DOI：10.1021/op500269j

  日期：2014.11.21

  The Schmidt reaction, the treatment with hydroazoic acid in the presence of a strong acid, converts ketones to amides directly and has been broadly applied in organic synthesis. In this communication, the Schmidt reaction of ketones was carried out in DME solution in a continuous-flow microreactor and gave the amide products. The enclosed small-volume feature of the microreactor made this reaction safe

  施密特反应是在强酸存在下用氢偶氮酸处理，可将酮直接转化为酰胺，已广泛应用于有机合成中。在这种交流中，酮的Schmidt反应在连续流动的微反应器中的DME溶液中进行，得到酰胺产物。微反应器的封闭式小体积功能使该反应安全，快速且具有成本效益。
• Lewis acid-assisted N-fluorobenzenesulfonimide-based electrophilic fluorine catalysis in Beckmann rearrangement
  作者：Fukai Xie、Chuan Du、Yadong Pang、Xu Lian、Chentao Xue、Yanyu Chen、Xuefei Wang、Maosheng Cheng、Chun Guo、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.054

  日期：2016.12

  A microwave-assisted N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)/Lewis acid-catalyzed Beckmann rearrangement was developed. The remarkable promotion to the electrophilicity of NFSI by Lewis acids was illustrated utilizing a series of readily available oxime substrates. The action model between NFSI and Lewis acids was probed by control experiments and theoretical calculations.

  开发了微波辅助的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）/路易斯酸催化的贝克曼重排。利用一系列容易获得的肟底物说明了路易斯酸对NFSI亲电性的显着促进。通过控制实验和理论计算，探讨了NFSI和路易斯酸之间的作用模型。
• Use of 4' of 5'-hydroxy and 4'- or 5'-alkoxy-substituted electron transfer agents in compositions, elements, test kits and analytical methods
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：EP0603953A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Aqueous compositions, test kits, test devices and methods can be used to detect hydrogen peroxide or peroxidase by generating a colorimetric or chemiluminescent signal in the presence of the analyte. Signal generation is enhanced by the presence of certain substituted 4-hydroxy- or 4-alkoxy-substituted phenyl or naphthyl electron transfer agents.

  水性组合物、检测试剂盒、检测设备和方法可用于检测过氧化氢或过氧化物酶，在被分析物存在的情况下产生比色或化学发光信号。某些取代的 4-羟基或 4-烷氧基取代的苯基或萘基电子转移剂的存在可增强信号的产生。
• Analytical element and immunoassay using a 4-hydroxy or 4-alkoxyarylacetamide as stabilizer
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：EP0603954A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  A dry analytical element can be used to sensitively and rapidly detect a wide variety of specific binding ligands in either a competitive binding or sandwich assay format. The assays are carried out using a peroxidase-labeled immunoreactant. The peroxidase label is stabilized with a 4-hydroxy or 4-alkoxyarylacetamide which is located in one or more zones of the element. Not only is the label stabilized with the stabilizer, but the assay is more sensitive.

  干式分析元件可用于以竞争性结合或夹心检测的形式灵敏、快速地检测各种特异性结合配体。检测使用过氧化物酶标记的免疫反应物。过氧化物酶标签用 4-羟基或 4-烷氧基芳基乙酰胺稳定，这种乙酰胺位于元件的一个或多个区域。使用稳定剂不仅可以稳定标签，还能提高检测灵敏度。

表征谱图