1-(1-allyloxy-but-3-enyl)-2-methoxynaphthalene | 756524-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-allyloxy-but-3-enyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(1-prop-2-enoxybut-3-enyl)naphthalene
• CAS: 756524-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BDEHXUDRURNTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-allyloxy-but-3-enyl)-2-methoxynaphthalene 在 Grubbs catalyst first generation 乙烯基乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-5-(2-Methoxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基和烯丙基高烯丙基醚的串联异构化/克莱森重排：Grubbs 催化剂原位转化为 Ru-H 物种

  摘要：

  如果将乙基乙烯基醚添加到反应混合物中，二烯丙基-和烯丙基高烯丙基醚不会发生预期的闭环复分解反应。相反，在加热时，会诱导底物选择性异构化为烯丙基乙烯基醚。然后这些经历克莱森重排以产生pent-4-enals。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-allyloxy-but-3-enyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl- and Allylhomoallyl­ethers: In Situ Conversion of Grubbs’ Catalyst to a Ru-H Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1055/s-2004-829068

  日期：——

  allylhomoallylethers do not undergo the expected ring closing metathesis reaction if ethyl vinyl ether is added to the reaction mixture. Instead, upon heating, a selective isomerization of the substrates to allyl vinyl ethers is induced. These then undergo a Claisen rearrangement to produce pent-4-enals.

  如果将乙基乙烯基醚添加到反应混合物中，二烯丙基-和烯丙基高烯丙基醚不会发生预期的闭环复分解反应。相反，在加热时，会诱导底物选择性异构化为烯丙基乙烯基醚。然后这些经历克莱森重排以产生pent-4-enals。