phenyl 3-amino-2-iodobenzoate | 1597416-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3-amino-2-iodobenzoate
• CAS: 1597416-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₀INO₂
• 分子量: 339.132
• InChiKey: PQKSITKWUHTOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-amino-2-iodobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (S)-phenyl 3-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 3-amino-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353

文献信息

• Antimicrobial Peptide Mimetics Based on a Diphenylacetylene Scaffold: Synthesis, Conformational Analysis, and Activity
  作者：Hayden Peacock、Sónia Troeira Henriques、Aurélie H. Benfield、Alysha G. Elliott、Jinghui Luo、James Luccarelli、Masanobu Nagano、David J. Craik、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/cmdc.202000474

  日期：2020.10.19

  Solution‐phase conformational analysis of this compound indicates that a defined structure is adopted in the presence of negatively charged phospholipid membranes and aqueous 2,2,2‐trifluoroethanol but not in water. A conformation model indicates that the cationic and hydrophobic functional groups are segregated. These results may inform the development of highly selective antimicrobial peptide mimetics for therapeutic

  天然抗菌肽的模拟物是对抗多重耐药菌日益严重的威胁的有希望的化合物。在这里，我们报告了一类新的包含二苯乙炔支架的抗菌肽模拟物的设计、合成和构象分析。在一小部分化合物中，我们观察到两亲性、带负电荷膜的分配效率和抗菌活性之间的相关性。最具两亲性的化合物，包含四个异亮氨酸残基和四个赖氨酸残基，显示出物种选择性抗菌活性（对枯草芽孢杆菌最活跃）) 和低溶血活性。该化合物的溶液相构象分析表明，在带负电荷的磷脂膜和 2,2,2-三氟乙醇水溶液存在下采用确定的结构，但在水中不采用。构象模型表明阳离子和疏水官能团是分离的。这些结果可能有助于开发用于治疗应用的高选择性抗菌肽模拟物。