2,3-epoxy-2,3-diethyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 63688-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-epoxy-2,3-diethyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 1a,7a-Diethyl-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione；1a,7a-diethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 63688-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: FPEQOHWTTOHXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,3-diethyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到rac-(3R,3aR,5S,10bR)-3a,5-diethyl-10b-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3,3a,10b-tetrahydro-3,5-methanobenzo[d]furo[3,2-b]oxepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧萘醌到烯丙基醇的立体选择性光环负载

  摘要：

  辐照 2, 3-二取代环氧基萘醌和烯丙醇的苯溶液得到四环半缩酮 6。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.919

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONES WITH ALCOHOLS. AN IONIC TRAPPING OF CARBONYL YLIDES
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki、Kazuhiro Maruyam

  DOI：10.1246/cl.1981.201

  日期：1981.2.5

  Irradiation of several 2,3-dialkyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones in the presence of alcohol gave ring-contracted alcohol-adducts via nucleophilic addition of alcohol to carbonyl ylides.

  在醇的存在下照射几种 2,3-二烷基-2,3-环氧-2,3-二氢-1,4-萘醌，通过醇与羰基叶立德的亲核加成得到环收缩的醇加合物。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONE WITH AMINE. ITS DEPENDENCY ON SOLVENT STUDIED BY CIDNP TECHNIQUE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1

  日期：1982.1.5

  The oxirane ring of epoxynaphthoquinones was reductively opened upon irradiation in the presence of triethylamine and, in addition, a cross adduct was obtained in the reaction with N,N-dimethylaniline in benzene. CIDNP signals observed in the reaction with N,N-dimethylaniline were interpreted as evidence for hydrogen atom abstraction in benzene and for electron transfer in acetone and acetonitrile

  在三乙胺的存在下，环氧萘醌的环氧乙烷环在辐照时被还原地打开，此外，在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应中得到交叉加合物。在与 N,N-二甲基苯胺反应中观察到的 CIDNP 信号被解释为苯中氢原子提取和丙酮和乙腈中电子转移的证据。
• Photochemistry of epoxyquinone. 5. Photoinduced cycloadditions of epoxynaphthoquinone to aldehydes, ketones, and oxygen
  作者：Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jo00158a026

  日期：1983.5