4,4-dimethyl-4-silahepta-1,6-diyne | 6262-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4-silahepta-1,6-diyne
• 英文别名: dimethyl bispropargylsilane；Dimethyl-bis(prop-2-ynyl)silane
• CAS: 6262-81-3
• 化学式: C₈H₁₂Si
• 分子量: 136.269
• InChiKey: PALPPAHNJALIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.8532 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4-silahepta-1,6-diyne 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2-benzosilol-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Arylboronic Esters via Cobalt(0)-Mediated Cycloaddition of Alkynylboronates with α,ω-Diynes

  摘要：

  Co-2(CO)(6)-complexed alkynyl pinacolborane derivatives are readily transformed with functional group tolerance into fused arylboronates via the [2 + 2 + 2]cycloaddition to alpha,omega-diynes.

  DOI：

  10.1021/ol0485823
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 二氯二甲基硅烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-4-silahepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Le Quan Minh et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 730 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CpCo(I)- and Cp*Ru(II)Cl-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of siladiynes and alkynes: A combined experimental and theoretical study
  作者：Toru Amakasu、Keisuke Sato、Yusuke Ohta、Genki Kitazawa、Hidefumi Sato、Kouta Oumiya、Yoshiteru Kawakami、Takae Takeuchi、Yoshio Kabe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121006

  日期：2020.1

  mechanism. Stoichiometric NMR studies as well as DFT calculations revealed that heterolytic coupling occurs between the siladiyne and alkyne followed by an internal [4+2] cycloaddition for CpCo(I)-catalyzed reactions, whereas Cp*Ru(II)Cl-catalyzed reactions proceeded via homolytic coupling of siladiynes to afford a ruthenacyclopentatriene followed by insertion of the alkynes. Minimum energy crossing point

  苯并-2- silaindanes（3A-G ）和苯并-2,3-四氢化萘（4A -克）用CpCo（CO）合成2 1和Cp *的Ru（COD）氯催化siladiynes的环三聚（1 -图2a，b）与炔[R 1 C≡CR 2（R 1，R 2  = H，CO 2 Me中的pH值，TS）。3f和4g的X射线分析证实形成了硅碳杂环（silacycles）。炔烃的不同反应性取决于助催化剂和钌催化剂，表明机理不同。化学计量的NMR研究和DFT计算表明，杂多偶合发生在硅烷二炔和炔烃之间，随后是内部[4 + 2]环加成，用于CpCo（I）催化的反应，而Cp * Ru（II）Cl催化的反应通过均相偶合，得到钌烷基环戊三烯，随后插入炔烃。与已知的二态反应相比，前一种杂合反应的最小能量穿越点（MECP）计算显示了不同的二态反应。后者的中间体在NMR实验中表征为由末端二炔形成的钌环戊三烯的首次报道的配合物。
• Twofold Pauson–Khand reaction of acyclic and cyclic diynes with ethylene
  作者：Bernhard J Rausch、Rolf Gleiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00004-1

  日期：2001.2

  The twofold DMSO promoted Pauson–Khand reaction of acyclic heptadiynes 1–3, acyclic functionalized nonadiynediol derivatives 7–9 and cyclic diynes 13–15 with ethylene is reported.

  双重DMSO促进无环heptadiynes的葆森-侃德反应13，无环官能nonadiynediol衍生物7 - 9和环状二炔13 - 15与乙烯进行报告。
• Li, Yanzhong; Ura, Yasuyuki; Tsai, Fu-Yu, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 943 - 955
  作者：Li, Yanzhong、Ura, Yasuyuki、Tsai, Fu-Yu、Xu, Feng、Takahashi, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Stahr, Helmut; Gleiter, Rolf; Haberhauer, Gebhard, Chemische Berichte/Recueil, 1997, vol. 130, # 12, p. 1807 - 1812
  作者：Stahr, Helmut、Gleiter, Rolf、Haberhauer, Gebhard、Irngartinger, Hermann、Oeser, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• ALIEV A. K.; KARAEV S. F.; GASANOV K. G., ELMI EHSEHRLEHR. AZEHRB. NEFT. VEH KIMJA INST, NAUCH. TR. AZREB. IN-TA NE+
  作者：ALIEV A. K.、 KARAEV S. F.、 GASANOV K. G.

  DOI：——

  日期：——