2-amino-1-(1-naphthyl)ethanone hydrochloride | 53773-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-1-(1-naphthyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-naphthalen-1-yl-ethanone; hydrochloride；2-Amino-1-[1]naphthyl-aethanon; Hydrochlorid；2-Amino-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one hydrochloride；2-amino-1-naphthalen-1-ylethanone;hydrochloride
• CAS: 53773-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD11974305
• 分子量: 221.686
• InChiKey: AGUPZPWJDHPXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(1-naphthyl)ethanone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-1-(萘-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。IV。Pronethalol（2-异丙基氨基-1-（2-萘基）乙醇）的2-萘基的变化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a027
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethyl)formamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-amino-1-(1-naphthyl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)

  摘要：

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26959

文献信息

• [EN] OXAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET D'OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDES GRAS LIBRES
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2020211956A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists of general formula (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of type 2 diabetes mellitus (T2DM), R1-S-CH2-OXA-R2 (l) wherein OXA is selected from the group consisting of 1,3-oxazolyl 1,2,4-oxadiazolyl or 1,3,4-oxadiazolyl, R1 is selected from 1,3,5- triazinyl and pyrimidinyl and R2 is phenyl.

  本发明涉及一种新型自由脂肪酸受体（FFAR）激动剂，其一般式为（I），特别是FFAR1的激动剂，并将所述FFAR激动剂用作药物，特别用于治疗和/或预防2型糖尿病（T2DM），其中OXA选自1,3-噁唑基1,2,4-噁二唑基或1,3,4-噁二唑基的群，R1选自1,3,5-三嗪基和嘧啶基，R2为苯基。
• [EN] AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1 AND THEIR USE IN DISEASES ASSOCIATED WITH SAID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDE GRAS LIBRE ET LEUR UTILISATION DANS DES MALADIES ASSOCIÉES AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2022083853A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of conditions or diseases amenable to enhanced activity of FFAR1 such as of conditions or diseases involving impaired control of glucose blood levels, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, kidney diseases, fibrotic and sclerotic diseases as well as hepatic and biliary diseases. R1-S-CH2-OXA-R2(I).

  本发明涉及一种新型游离脂肪酸受体（FFAR）激动剂（I），特别是FFAR1的激动剂，以及将所述FFAR激动剂用作药物的用途，特别是用于治疗和/或预防适于增强FFAR1活性的情况或疾病，例如涉及糖血平衡受损、代谢综合征、肥胖症、血脂异常、肾脏疾病、纤维化和硬化疾病以及肝胆疾病的情况或疾病。其中，R1-S-CH2-OXA-R2（I）。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Methyl Azaarenes and α-Amino Ketones for One-Pot Synthesis of 2-Azaaryl-5-aryl Oxazoles
  作者：Yan-Ping Zhu、Yu Zhou、Wen-Juan Li、Fu-Rao Liu、Wen-Cheng Wang、Kai-Yan Hao、Bing-Yu Chao、Tian-Ru Shi、An-Xin Wu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01399

  日期：2022.9.16

  the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via iodine-promoted oxidative domino cyclization. These reactions were performed with readily available methyl azaarenes and α-amino ketones under metal-free conditions. This protocol is a simple method with high functional group compatibility, a wide range of substrates, and excellent yield, providing a new way to synthesize azaarene-attached oxazoles.

  开发了一种通过碘促进的氧化多米诺环化合成 2,5-二取代恶唑的高效方案。这些反应是在无金属条件下使用容易获得的甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮进行的。该方案是一种简单的方法，具有高官能团相容性、广泛的底物和优异的产率，为合成氮杂芳烃附着恶唑提供了新的途径。
• Disulfo-NOPON—A new chelator for complexometric analysis and liquid-liquid extraction of stable isotopes and radionuclides of metal ions
  作者：Alla P. Krasnopyorova、Rodion Y. Iliashenko、Galina D. Yukhno、Natalya V. Efimova、Eugene S. Gladkov、Liudmyla V. Chepeleva、Alexander D. Roshal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137459

  日期：2024.4

  nitrogen atoms of its oxazole fragments, while in the aqueous phase, complex formation involves the participation of the oxygen atoms within the oxazole moieties. The results indicate a strong correlation between theoretical results and experimental values of spectral parameters, stability constants, and inter-phase distribution coefficients of complexes. Based on this preliminary analysis, it is evident

  新型杂环配体二磺基-NOPON (2,6-双(5-(5-磺基萘-1-基)恶唑-2-基)吡啶)的合成、化学结构和物理化学性质及其描述了其与金属离子配合物的络合能力、光谱和相间分配特性。鉴于二磺基-NOPON在生态毒性和放射性污染物的液-液萃取和络合测定中的潜在应用，对与Sr、Y、Ce和UO离子的稳定同位素和放射性同位素形成络合物进行了研究。对配合物结构的理论研究表明，根据配体的构象，可能形成三种异构体配合物。此外，还发现在“绿色”萃取条件下，二磺基-NOPON 在有机相和水相中形成不同异构体的复合物。具体来说，在有机相中，二磺基-NOPON通过其恶唑片段的氮原子与金属离子结合，而在水相中，络合物的形成涉及恶唑部分内氧原子的参与。结果表明，配合物的光谱参数、稳定常数和相间分布系数的理论结果与实验值之间存在很强的相关性。基于这一初步分析，很明显，二磺基-NOPON 有望用于水介质和有机介质中铀酰
• Synthesis, In Silico and Kinetics Evaluation of N-(β-d-glucopyranosyl)-2-arylimidazole-4(5)-carboxamides and N-(β-d-glucopyranosyl)-4(5)-arylimidazole-2-carboxamides as Glycogen Phosphorylase Inhibitors
  作者：Levente Homolya、Rachel T. Mathomes、Luca Varga、Tibor Docsa、László Juhász、Joseph M. Hayes、László Somsák

  DOI：10.3390/ijms25094591

  日期：——

  resulted in significantly more efficient GP inhibitors, in silico calculations using Glide molecular docking along with unbound state DFT calculations were performed on N-(β-d-glucopyranosyl)-arylimidazole-carboxamides, revealing their potential for strong GP inhibition. The syntheses of the target compounds involved the formation of an amide bond between per-O-acetylated β-d-glucopyranosylamine and

  最近研究的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-3-芳基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺已被证明是糖原磷酸化酶 (GP) 的低微摩尔抑制剂，是治疗 2 型糖尿病的有效靶点糖尿病。由于在其他情况下，用咪唑生物电子等排取代 1,2,4-三唑部分会产生显着更有效的 GP 抑制剂，因此使用 Glide 分子对接以及非结合态 DFT 计算对 N-(β-d -吡喃葡萄糖基)-芳基咪唑-甲酰胺，揭示了它们具有强 GP 抑制作用的潜力。目标化合物的合成涉及全O-乙酰化β-d-吡喃葡萄糖胺和相应的芳基咪唑-羧酸之间酰胺键的形成。兔肌肉 GPb 动力学实验显示低微摩尔抑制剂，1-和 2-萘基取代的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-咪唑甲酰胺、2b-c 的最佳抑制常数 (Kis) 约为 3-4 µM 。讨论了导致观察到的效力的预测蛋白质-配体相互作用，并将促进针对这一重要治疗靶点的其他抑制剂的基于结构的设计。同时，强调了