3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one phenylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BIJYYKNHVQPZJH-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one phenylhydrazone 、 1-benzyl-5-chloro-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1'-benzyl-5'-chloro-4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2Hspiro[benzo[h]cinnoline-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的酮hydr和3-phenacylideneoxoxindoles的环加成反应的分子多样性

  摘要：

  TEMPO根据化学结构和反应条件，促进了不同种类的酮hydr或醛hydr与3-苯并亚甲基吲哚的环加成反应，显示出非常有趣的分子多样性。在80°C下与1-（3,4-二氢萘-1-亚甲基）-2-芳基肼或1-环己基-2-芳基肼在乙腈中的反应提供官能化的螺[苯并[ h ] cinnoline-3,3'-二氢吲哚]或螺[cinnoline-3,3'-二氢吲哚]通过原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯的aza-Diels-Alder反应。通过原位的[3 + 2]环加成反应，在二恶烷中与2-（2-苯基亚乙基）-1-芳基肼的反应提供了官能化的螺[吲哚啉-3,3'-吡唑]生成1,3-偶极偶氮甲亚胺。另一方面，乙腈中的类似反应通过顺序的[3 + 2]环加成和开环过程异常生成吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj06036d

文献信息

• Selective synthesis of some 4,5-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]indazoles and 8,9-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indazoles via the vilsmeier-haack reaction under thermal and microwave assisted conditions
  作者：Ganesabaskaran Sivaprasad、Radhakrishnan Sridhar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570430219

  日期：2006.3

  A selective and easy method is described for the synthesis of 4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazoles and 8,9-dihydro-2H-benzo[e]indazoles by the Vilsmeier-Haack reaction of various tetralone phenylhydrazones under thermal and microwave irradiation conditions.

  描述了通过各种四氢萘酮苯并azo的Vilsmeier-Haack反应合成4,5-二氢-2 H-苯并[ g ]吲唑和8,9-二氢-2 H-苯并[ e ]吲唑的选择性简便方法在热和微波辐射条件下。
• HUFF, A. M.;HALL, H. L.;SMITH, M. J.;OGRADY, SH. A.;WATERS, F. C.;FENGL, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 501-504
  作者：HUFF, A. M.、HALL, H. L.、SMITH, M. J.、OGRADY, SH. A.、WATERS, F. C.、FENGL, +

  DOI：——

  日期：——
• Molecular diversity of TEMPO-mediated cycloaddition of ketohydrazones and 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d0nj06036d

  日期：——

  aza-Diels–Alder reaction of the in situ generated 1,2-diaza-1,3-diene. The reactions with 2-(2-phenylethylidene)-1-arylhydrazines in dioxane afforded functionalized spiro[indoline-3,3′-pyrazoles] though a [3+2] cycloaddition reaction of the in situ generated 1,3-dipolar azomethine imine. On the other hand, a similar reaction in acetonitrile unusually resulted in pyrazole derivatives via sequential [3+2]

  TEMPO根据化学结构和反应条件，促进了不同种类的酮hydr或醛hydr与3-苯并亚甲基吲哚的环加成反应，显示出非常有趣的分子多样性。在80°C下与1-（3,4-二氢萘-1-亚甲基）-2-芳基肼或1-环己基-2-芳基肼在乙腈中的反应提供官能化的螺[苯并[ h ] cinnoline-3,3'-二氢吲哚]或螺[cinnoline-3,3'-二氢吲哚]通过原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯的aza-Diels-Alder反应。通过原位的[3 + 2]环加成反应，在二恶烷中与2-（2-苯基亚乙基）-1-芳基肼的反应提供了官能化的螺[吲哚啉-3,3'-吡唑]生成1,3-偶极偶氮甲亚胺。另一方面，乙腈中的类似反应通过顺序的[3 + 2]环加成和开环过程异常生成吡唑衍生物。