N-[cyano(phenyl)methyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1151475-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-[cyano(phenyl)methyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[cyano(phenyl)methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1151475-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: UIYGFAHHYKPTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 N-[cyano(phenyl)methyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 叔丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以80 mg的产率得到tert-butyl 2-(benzo[b]thiophene-2-yl)-4-phenyloxazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑5-酰胺库面向多样性的方法的发展。

  摘要：

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo900425w
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 a-氰基苯乙胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到N-[cyano(phenyl)methyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑5-酰胺库面向多样性的方法的发展。

  摘要：

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo900425w

文献信息

• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。