2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one | 1259091-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 1259091-64-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₇
• 分子量: 658.611
• InChiKey: PWKVOCAKCNBALB-MBWIFHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 九里香素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257859
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以117.9 mg的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257859

文献信息

• Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides
  作者：Shingo Sato、Hidetoshi Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1257859

  日期：2010.9

  This paper describes the first successful synthesis of two isoflavone bis-C-glycosides, genistein and orobol 6,8-di-C-β-d-glucopyranosides from phloroacetophenone bis-C-glycoside in total yields of 27 and 19%, respectively, using a four-step reaction: direct C-glycosylation of phloroacetophenone with unprotected d-glucose; chalcone synthesis by aldol condensation; acetal synthesis by oxidative rearrangement using DIB and p-TsOH; and formation of the isoflavone ring using HCl, without protection of the glucose moiety.

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。